汪小兰有机化学第四版10学习教案.pptx

会计学10-1羧酸的分类(fēnlèi)和命名
一、分类(fēnlèi)二、命名
俗名：根据来源命名。
HCOOH蚁酸(yǐsuān)CH3COOH醋酸2-丁烯酸（巴豆(bādòu)酸）
α-丁烯酸丙二酸(胡萝卜酸)10-2羧酸(suōsuān)的物理性质
C1～3：无色透明液体C4～10：油状液体C10以上：蜡状固体。甲基、羧基异侧，排列紧密羧酸(suōsuān)一般具有升华性，有些能随水蒸气挥发。一、羧酸的酸性和极化效应(2)羧酸的结构与酸性(suānxìnɡ)的关系–I:3）二元羧酸(suōsuān)的酸性：场效应：通过空间传递的电子效应。故酸性：1、Cl3C-COOH＞Cl2CH-COOH＞ClCH2-COOH＞CH3-COOH由于p-π共轭，使羰基(tānɡjī)碳上的电子云密度增加，不利于亲核试剂的进攻，羧酸不能与HCN、H2NNH2等弱亲核试剂进行加成反应。二、羧酸衍生物的生成（酰卤、酸酐、酯、酰胺）
——羧基中羟基的取代(qǔdài)反应1.生成(shēnɡchénɡ)酸酐：2.生成(shēnɡchénɡ)酰卤：PCl3、PCl5、SOCl2(氯化亚砜，亚硫酰氯)
3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3(亚磷酸，200℃分解)
RCOOH+PCl5→RCOCl+HCl+POCl3(三氯氧磷，沸点:107℃)
通过蒸馏分离，根据产物沸点不同选择不同试剂。
RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2↑+HCl↑（SOCl2过量）生成(shēnɡchénɡ)酯
反应采用强酸如浓硫酸作为催化剂，可逆反应酯化反应机理：第三步质子转移与脱水：4.生成(shēnɡchénɡ)酰胺羧酸和胺或氨共热，脱水生成(shēnɡchénɡ)酰胺。三、羧基(suōjī)的还原(LiAlH4、NaBH4)四、烃基上的反应(fǎnyìng)
1.α-H的卤代α-氨基酸2.芳香环的取代反应(fǎnyìng)
羧基是间位定位基，取代基进入间位：五、脱羧反应：脱去羧基(suōjī)，放出CO2的反应。丁二酸丁二酸酐（琥珀酸酐）3)己二酸，庚二酸在Ba(OH)2存在(cúnzài)下加热，脱水且脱羧成环酮。10-4重要的羧酸二、乙二酸（HOOC-COOH）
又名草酸，无色固体(gùtǐ)，有毒。
酸性：在二元羧酸中酸性最强。一、命名(mìngmíng)
1、酰卤以所含的酰基命名(mìngmíng)。称某酰+卤乙酸乙酯乙酰胺二、化学性质(huàxuéxìngzhì)2.醇解3.氨解反应(fǎnyìng)历程：活性次序(cìxù)：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺p-π共轭：
使体系稳定，A不易离去。同时通过共轭提供电子，
使羰基(tānɡjī)碳正电性降低，不利于亲核试剂进攻。4、克莱森(Claisen)酯缩合反应
酯中的α-氢比较活泼(huópo)，在醇钠作用下，能与另一分子酯脱去一分子醇，生成β—酮酸酯Claisen缩合(suōhé)机理Claisen缩合(suōhé)举例5.还原
羧酸(suōsuān)衍生物的羰基比羧酸(suōsuān)的羰基活泼，易被还原。6.与格氏试剂反应(fǎnyìng)：
1）酰氯与格氏试剂反应(fǎnyìng)可得到酮或叔醇。2）酯与格氏试剂作用(zuòyòng)生成叔醇：低分子量酰胺溶于水，能与水形成氢键。
酰胺分子间能通过氢键缔合，沸点较高。一、酸碱性二、水解(shuǐjiě)
RCONH2+NaOH→RCOONa+NH3
RCONH2+H2O+H2SO4→RCOOH+NH4HSO4四、脱水反应
强脱水剂：P2O5五、霍夫曼(Hofmmann)降级(jiàngjí)反应（霍夫曼重排）第十章作业：

10.1(b,c,i,m,o)
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