汪小兰有机化学课件第四版学习教案.pptx

会计学10-1羧酸的分类(fēnlèi)和命名
一、分类(fēnlèi)二、命名
俗名：根据来源(láiyuán)命名。
HCOOH蚁酸CH3COOH醋酸2-丁烯酸（巴豆(bādòu)酸）
α-丁烯酸丙二酸(胡萝卜酸)10-2羧酸的物理性质
C1～3：无色透明(tòumíng)液体C4～10：油状液体C10以上：蜡状固体。甲基、羧基异侧，排列紧密羧酸一般(yībān)具有升华性，有些能随水蒸气挥发。10-3羧酸(suōsuān)的化学性质一、酸性(suānxìnɡ)
RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O
RCOOH+Na2CO3→RCOONa+CO2+H2O
RCOONa+HCl→RCOOH+NaCl
可用于羧酸的分离和提纯。思考题：如何分离(fēnlí)苯甲酸、苯酚和苯甲醇？或p-π共轭,键长完全(wánquán)平均化Y:吸电子(diànzǐ)基Cl3C-COOH＞Cl2CH-COOH＞ClCH2-COOH＞CH3-COOH由于p-π共轭，使羰基碳上的电子云密度增加，不利于亲核试剂的进攻，羧酸(suōsuān)不能与HCN、H2NNH2等亲核试剂进行加成反应。二、羧酸衍生物的生成(shēnɡchénɡ)（酰卤、酸酐、酯、酰胺）
1.生成(shēnɡchénɡ)酰卤：PCl3、PCl5、SOCl2(氯化亚砜，亚硫酰氯)
3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3(亚磷酸，200℃分解)
RCOOH+PCl5→RCOCl+HCl+POCl3(三氯氧磷，沸点:107℃)
RCOOH+SOCl2→RCOCl+SO2↑+HCl↑（SOCl2过量）
通过蒸馏分离，根据产物沸点不同选择不同试剂。2.生成酸酐：4.生成(shēnɡchénɡ)酰胺三、羧基的还原(LiAlH4、NaBH4)四、烃基上的反应(fǎnyìng)
1.α-H的卤代α-氨基酸2.芳香环的取代反应
羧基是间位定位(dìngwèi)基，取代基进入间位：五、脱羧反应：脱去羧基(suōjī)，放出CO2的反应。CH3COOH+CO2己二酸，庚二酸在Ba(OH)2存在下加热(jiārè)，脱水且脱羧10-4重要的羧酸二、乙二酸（HOOC-COOH）
又名草酸，无色固体(gùtǐ)，有毒。
酸性：在二元羧酸中酸性最强。一、命名乙酸乙酯乙酰胺二、化学性质2.醇解3.氨解反应(fǎnyìng)历程：活性次序(cìxù)：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺p-π共轭：
使体系稳定，A不易离去。同时通过共轭提供(tígōng)电子，
使羰基碳正电性降低，不利于亲核试剂进攻。4克莱森(Claisen)酯缩合
酯中的α-氢比较(bǐjiào)活泼，在醇钠作用下，能与另一分子酯脱去一分子醇，生成β—酮酸酯Claisen缩合(suōhé)机理Claisen缩合(suōhé)举例5.还原(huányuán)
羧酸衍生物的羰基比羧酸的羰基活泼，易被还原(huányuán)。6.与格氏试剂反应(fǎnyìng)：
酰氯与格氏试剂反应(fǎnyìng)可得到酮或叔醇。酯与格氏试剂作用(zuòyòng)生成叔醇：低分子量酰胺溶于水，能与水形成氢键。
酰胺分子间能通过氢键缔合，沸点较高。一、酸碱性二、水解(shuǐjiě)
RCONH2+NaOH→RCOONa+NH3
RCONH2+H2O+H2SO4→RCOOH+NH4HSO4四、脱水反应
强脱水剂：P2O5、PCl5、POCl3、SOCl2、(CH3CO)2O等。五、霍夫曼(Hofmmann)降级(jiàngjí)反应（霍夫曼重排）第十章作业：
10.1(b,c,i,m,o)
10.2
10.3(b,g,h,m,o)
10.4(a,b)
10.5(e,f,g,i,j)感谢您的观看(guānkàn)！