第十二章 醛酮(不饱和).ppt

内容提要第一节α，β-不饱和醛酮α，β-unsaturatedaldehydeandketone1、双键位置异构theisostructerationofdoublebondonlocation碱催化异构机理：通过烯醇盐中间体进行酸催化异构机理：通过烯醇中间体进行

2、共轭醛酮的特殊性质思考：下列反应得到什么产物2）共轭醛酮的1，4-加成亲核试剂进攻羰基的β-位，经过中间体烯醇盐，重排，其结果亲核试剂加在碳碳双键上。下列反映都属于1，4-加成反应
产物特点是带负电荷的基团加在羰基的β-位HX与共轭醛酮的1，4-加成

二烃基铜锂与共轭醛酮的1,4-加成：

3）格林试剂与共轭醛酮加成的两种情况3、不饱和醛酮的还原反应2）Pb/C加氢只还原碳碳双键不还原羰基：

Li/NH3也只还原碳碳双键不还原羰基

3）用镍催化加氢，室温只还原C=C成饱和醛酮
高温还原，C=O和C=C一起加成为饱和醇:课堂练习：如何合成下列化合物？分析：按照一定的合成规则将分子划分成合理的片段，下列化合物都可以看成是丙酮缩合物再衍生下列化合物都可以看成是丙酮缩合物再衍生合成化合物A合成化合物B合成化合物C合成化合物D第二节醌quinone2，6-萘醌
2,6-naphthoquinone2、醌的化学性质对亚硝基苯酚
4-nitrosophenol3）1，4-加成反应对苯醌和氢氰酸的反应4)醌与格利雅试剂反应与氧化反应本章知识小结羟基醛酮α-羟基醛酮β-羟基醛酮γ，δ-羟基醛酮*羟基醛酮的制法脂肪醛的安息香缩合*酮醇缩合酚醛和酚酮*Reimer-Tiemann反应*Fries重排Vilsmieier甲酰化反应