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(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115991696A(43)申请公布日2023.04.21(21)申请号202111211793.8(22)申请日2021.10.18(71)申请人深圳先进技术研究院地址518055广东省深圳市南山区西丽大学城学院大道1068号(72)发明人张鹏飞罗媛蔡林涛(74)专利代理机构深圳智趣知识产权代理事务所(普通合伙)44486专利代理师崔艳峥(51)Int.Cl.C07D311/90(2006.01)C09B11/28(2006.01)C09K11/06(2006.01)G01N21/64(2006.01)权利要求书2页说明书6页附图6页(54)发明名称一种聚集诱导发光荧光染料MG-Rho及其制备方法和应用(57)摘要本发明提供了一种聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho及其制备方法和应用,合成路线包括:将碳酸钾、MG‑B和Br‑Rho进行反应生成粗产物A,再将粗产物A溶解在溶剂中,加入四氯对苯醌,反应得到粗产物B,将粗产物B提纯后得到聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho。由于所述聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho结构中有两个季铵盐基团,使得分子具有优异的水溶性,能够成功地应用于活细胞的超快免洗低光毒性成像,这将极大的助力活细胞相关的生物研究。CN115991696ACN115991696A权利要求书1/2页1.一种聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho,其特征在于,结构如下所示:2.一种根据权利要求1所述的聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:S1:将碳酸钾、MG‑B和Br‑Rho混合并加入到第一溶剂中,通氮气后,加入催化剂,形成反应混合液;S2:将步骤S1的反应混合液进行回流,然后进行萃取,取有机相进行浓缩,得到粗产物A;S3:将S2得到的粗产物A溶解在第二溶剂中,加入四氯对苯醌,反应得到粗产物B,将粗产物B提纯后得到线粒体靶向水溶性聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho;其中,所述Br‑Rho的结构式为:所述MG‑B的结构式为:3.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho的制备方法,其特征在于,MG‑B和Br‑Rho的摩尔比为(1‑1.5):1。4.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述催化剂为四(三苯基膦)钯。5.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述第一溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺;步骤S2中,所述第二溶剂为二氯甲烷。6.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho的制备方法,其特征在于,步骤S2中,所述回流时间为8‑12h。7.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho的制备方法,其特征在于,步骤2CN115991696A权利要求书2/2页S2中,浓缩后加入洗脱剂进行洗涤纯化。8.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho的制备方法,其特征在于,步骤S3中,所述反应时长为0.5‑1h。9.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho的制备方法,其特征在于,步骤S3中使用硅胶柱进行提纯。10.根据权利要求1所述的聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho或根据权利要求2‑9任一项所述方法制备得到的聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho作为线粒体靶向荧光染料的应用。3CN115991696A说明书1/6页一种聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho及其制备方法和应用技术领域[0001]本发明属于荧光染料技术领域,具体涉及一种聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho及其制备方法和应用。背景技术[0002]聚集诱导发光(AIE)现象是唐本忠院士2001年首次提出的概念。由于AIE分子(AIEgens)独特的聚集态高效发光特性,受到了国内外同行的广泛关注,现已有数十个国家的上百个课题组开展有关AIE的研究,在发展新AIE分子,AIE机理,AIE材料在光电器件、生物探针与成像、化学传感、智能材料应用等领域均取得了显著的成果。AIE已经成为发光材料和光物理等领域的一个研究热点,并被中国科学院文献情报中心和汤森路透联合发布的《2015研究前沿》报告列为化学领域的10大研究前沿的第二位。此外,2016年Nature的NewsFeature专栏以“Thenanolightrevolutioniscoming”(纳米光革命正在来临)为题重点介绍了AIE材料,并评价AIE材料的发现为当前常用的量子点与发光聚合物点存在的问题提供了解决方案,是新一代的纳米发光材料。[0003]荧光生物成像作为一种强大的非创伤性成像技术在生物应用方面具有独特的优势,特别是超分辨显微技术的开发和应用近年来取得长足的发展,但一直受限于荧光染料的亮度和稳定性。相较于传统光学成像