预览加载中,请您耐心等待几秒...
1/10
2/10
3/10
4/10
5/10
6/10
7/10
8/10
9/10
10/10

亲,该文档总共21页,到这已经超出免费预览范围,如果喜欢就直接下载吧~

如果您无法下载资料,请参考说明:

1、部分资料下载需要金币,请确保您的账户上有足够的金币

2、已购买过的文档,再次下载不重复扣费

3、资料包下载后请先用软件解压,在使用对应软件打开

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN112480025A(43)申请公布日2021.03.12(21)申请号202011459901.9A61P29/00(2006.01)(22)申请日2020.12.11A61P11/00(2006.01)A61P1/16(2006.01)(71)申请人汉中职业技术学院A61P35/00(2006.01)地址723000陕西省汉中市汉台区宗营镇316国道西侧81号(72)发明人闫新豪吴鹏张弛李军红(74)专利代理机构重庆鼎慧峰合知识产权代理事务所(普通合伙)50236代理人龚世妍(51)Int.Cl.C07D277/66(2006.01)C07D263/57(2006.01)C07F5/02(2006.01)C09K11/06(2006.01)G01N21/64(2006.01)权利要求书2页说明书11页附图7页(54)发明名称具有聚集诱导发光功能的化合物及其制备方法和应用(57)摘要本发明涉及一种具有聚集诱导发光功能的化合物,其化学结构如通式I所示,将2‑羟基‑1‑萘甲醛和2‑氨基苯硫酚(或2‑氨基苯酚)在有机溶剂中反应得到席夫碱结构中间体;经重结晶提纯操作得到该中间体,再与氧化剂在有机溶剂中反应得到具有聚集诱导发光功能的化合物。进一步对化合物进行修饰得到一系列功能化的聚集诱导发光化合物,该类化合物的合成方法简单,反应条件温和易于合成,后处理操作方便,收率高,加热反应缩短反应时间。所得的聚集诱导发光化合物具有激发态分子内质子转移效应。萘环上羟基氢原子与邻位苯并噻唑环上的氮原子之间存在分子内弱作用力氢键,具有激发态分子内质子转移效应,表现出较大斯托克位移。CN112480025ACN112480025A权利要求书1/2页1.一种具有聚集诱导发光功能的化合物,其特征在于,其化学结构如通式I所示:通式I中,X选取为S或O中的一种,R1选取为H、中的一种,R2和R3分别独立的选取H、NO2或Br中的一种。2.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光功能的化合物,其特征在于,R2和R3为H。3.根据权利要求2所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法,其特征在于,具体为以下步骤:将2‑羟基‑1‑萘甲醛和式II化合物在有机溶剂中混合,氮气保护下加热回流,反应8‑12小时,原料反应完全后得到式III席夫碱结构中间体;中间体与氧化剂在有机溶剂中加热回流,反应1‑6小时,得到具有聚集诱导发光功能的式IV化合物的粗产物。4.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法,其特征在于,还包括将所述中间体用乙醇或甲醇重结晶,过滤收集得到淡黄色固体直接用于下步氧化反应;式IV化合物的粗产物再用硅胶色谱柱分离提纯,即得到式IV化合物。5.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法,其特征在于,2‑羟基‑1‑萘甲醛和式II化合物的摩尔比为1:1~1.1。6.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法,其特征在于,将式IV化合物与N,N‑二异丙基乙胺溶于二氯甲烷,氮气保护下,在冰浴条件下向溶液中缓慢滴加草酰氯,滴加完后移除冰浴,反应4‑12小时,待原料反应完全后加入甲醇或乙醇淬灭反应,得到过氧化氢响应性化合物粗产物,用硅胶色谱柱分离提纯,即得到式V化合物。7.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法,其特征在于,将式IV化合物与溴甲基苯硼酸频哪醇酯、碳酸钾或碳酸铯溶于乙腈,回流反应8‑12小时得到化合物粗产物,用硅胶色谱柱分离提纯,即得到式VI化合物。8.根据权利要求3所述具有聚集诱导发光功能的化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将式IV化合物,溶于二氯甲烷,冰浴条件下滴加30%硝酸,反应4‑6小时得式VII化合物;或将式IV化合物,溶于二氯甲烷,冰浴条件下滴加Br2,反应4‑6小时得式VII化合物。9.权利要求1所述具有聚集诱导发光功能的式I化合物在制备生物成像、疾病诊断的试剂和/或探针中的应用。10.过氧化氢响应性式V化合物或式VI化合物在制备治疗炎症、氧化应激损伤相关疾病2CN112480025A权利要求书2/2页的药物和/或成像探针中的应用。3CN112480025A说明书1/11页具有聚集诱导发光功能的化合物及其制备方法和应用技术领域[0001]本发明属于化学合成技术领域,涉及一种具有聚集诱导发光功能的化合物,还涉及该化合物的制备方法和应用。背景技术[0002]传统的荧光生色团在高浓度下荧光会减弱甚至不发光,这种现象被称作“浓度猝灭”效应。浓度猝灭的主要原因跟聚集体的形成有关,故浓度猝灭效应通常也被叫做“聚集导致荧光猝灭(aggregation‑causedquenching,ACQ)”。2001年,唐本忠教授课