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本发明属于有机合成领域,涉及一种对映体纯的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用,将1?对甲苯磺酰基吲哚啉?2,3?二醇化合物(Ⅰ)和β,γ?不饱和?α?酮酰胺(Ⅱ)溶于有机溶剂,在双核锌催化剂(C1?C3)的催化下反应72小时,然后再加入0.5mL三氟乙酸反应1小时,用饱和碳酸氢钠溶液处理生成,经分离、提纯得到对映体纯的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物(Ⅲ),完成整个过程。本发明利用催化剂在温和条件下,首次实现用1?对甲苯磺酰基吲哚啉?2,3?二醇反应活性的极性反转来制备对映体纯的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物,同时提供结构新颖的四氢呋喃螺氧化吲哚衍生物在有机合成中应用。