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目标要求教学内容第1节认识苷1.苷生成苷元:-OH、-COOH、-NH2、-SH或活泼H(-H)。糖:端基碳-OH(-OH)。苷键:糖端基碳与苷原子之间键。苷原子:苷键与苷元相连原子,如O、N、S、C。中药化学苷类专家讲座苷元(非糖部分)糖(碳水化合物)五碳醛糖六碳醛糖六碳酮糖甲基五碳醛糖支碳链糖氨基糖去氧糖糖醛酸糖醇葡萄糖glucoseGlc阿洛糖alloseAll半乳糖galactoseGal甘露糖mannoseMan鼠李糖rhamnoseRha木糖xyloseXyl果糖fructoseFru阿拉伯糖arabinoseAra木糖2苷分类按植物存在情况分类O-苷(O键苷):苷键原子为O,因苷元不一样分:醇苷酚苷氰苷酯苷吲哚苷醇苷:由苷元醇羟基与糖端系质子脱水而成。醇苷苷元中不少属于萜类和甾醇类化合物酚苷:由苷元酚羟基与糖上半缩醛羟基脱水缩合而成苷。天然药品中为数甚多,依据苷元不一样又有:苯酚苷,如:萘酚苷,如:蒽醌苷,如:香豆素苷,如:氰苷(cyanogenicglycosides),是一类羟基腈与糖分子端基羟基间缩合衍生物。!α-羟基腈很不稳定,一经酶或酸、碱作用,马上生成氢氰酸,误食该类植物有中毒危险。酯苷:是苷元羧基与糖上端羟基缩合而成苷类,这类苷键现有缩醛性质,又有酯性质,易为稀酸或稀碱水解。如:吲哚苷:是吲哚醇羟基与糖脱水缩合苷类。如:硫苷:苷键原子为硫,是糖上端基羟基与苷元上巯基缩合而成苷。如:氮苷:苷键原子为N,是苷元上胺基与糖缩合而成一类苷。如核苷是核酸主要组成部分,N苷是生化领域主要物质。如:碳苷:是糖基直接接在碳原子上苷类。天然药品中常见碳苷以黄酮类为多。如:3苷理化性质溶解性:苷键水解酸催化水解酶催化水解惯用酶:麦牙糖酶:水解α-葡萄糖苷键苦杏仁苷酶:β-葡萄糖苷、六碳醛糖苷转化糖酶:水解β-果糖苷键纤维素酶:β-葡萄糖苷芥子苷酶:芥子苷(与pH相关)4检识反应一、提取方法提取原生苷:先要设法抑制或破坏酶活性,惯用方法是采取甲醇、乙醇或沸水提取,在提取过程中要尽可能防止与酸或碱接触。提取次生苷:利用酶活性,使原生苷被酶水解失去部分糖生成次生苷。提取前将药材粗粉加适量水拌匀,加热至35℃左右保持24~48小时,再用有机溶剂(醇、苯、氯仿、石油醚)进行提取。提取苷元:先将中药用酸水解,使苷水解生成苷元,水解液中和至中性然后用极性小溶剂提取。中药化学苷类专家讲座二、分离方法第三节含氰类成份惯用中药【功效与主治】含有降气止咳平喘,润肠通便作用。用于咳嗽气喘,胸满痰多,肠燥便秘。【化学成份】《中国药典》年版一部要求,本品含苦杏仁苷(C20H27O11N)不得少于3.0%。【功效与主治】活血祛瘀,润肠通便,止咳平喘。用于经闭痛经,癥瘕痞块,肺痈肠痈,跌扑损伤,肠燥便秘,咳嗽气喘。【化学成份】《中国药典》年版一部要求,本品含苦杏仁苷(C20H27O11N)不得少于2.0%。三、郁李仁本品为蔷薇科植物欧李PrunushumilisBge.、郁李PrunusjaponicaThunb.或长柄扁桃PrunuspedunculataMaxim.干燥成熟种子。