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专题11烃的衍生物第1讲卤代烃基础盘点一、溴乙烷自我诊断1.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是()A.溴乙烷难溶于水,其密度比水的小B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成C.溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取2.卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子,如:CH3CH2CH2Br+OH-(NaOH)CH3CH2CH2OH+Br-(NaBr)。写出下列反应的化学方程式:(1)溴乙烷跟NaHS反应。(2)碘甲烷跟CH3COONa反应。(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)。解析本题旨在考查卤代烃取代反应的知识,着重培养学生分析问题、类比推理和灵活运用知识的三种能力。从给出的示例结合卤代烃的取代反应等知识,可分析得:R—X+Y-RY+X-(1)据题意可看出,RX即CH3CH2Br,而Y-即SH-,CH3CH2Br+SH-CH3CH2SH+Br-。(2)从题意可以看出RX为CH3I,而Y-为CH3COO-,CH3I+CH3COO-CH3OCCH3+I-。同理,在(3)中RX显然是CH3I,但题目中并未直接给出和Y-有关的分子,而是给出了反应的结果CH3—O—CH2CH3,从产物CH3—O—CH2CH3可以推断出Y-应该是CH3CH2O-,它可以来自无水乙醇和金属钠反应生成的CH3CH2ONa。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3I+CH3CH2ONaCH3OCH2CH3+NaI答案(1)CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr(2)CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI(3)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑,CH3I+CH3CH2ONaCH3OCH2CH3+NaI基础回归1.溴乙烷的物理性质(1)色态:色液体。(2)密度:比水的。(3)沸点:38.4℃,易。(4)溶解性:难溶于,溶于多种。2.溴乙烷的化学性质(1)取代反应(水解反应)①条件:。②化学方程式为:或。(2)消去反应消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。①溴乙烷发生消去反应的条件是:。②化学方程式为:。二、卤代烃自我诊断3.下列各组液体混合物,用分液漏斗能分开的是()A.溴乙烷和氯仿B.氯乙烷和水C.溴乙烷和乙醇D.苯和溴苯解析两种液体互不相溶,且密度不同,才能用分液漏斗分离。4.氯乙烷与NaOH水溶液共热时,氯乙烷中断裂的化学键是()A.C—CB.C—ClC.C—HD.C—Cl及C—H解析卤代烃发生水解反应时断裂的键为C—X键。基础回归1.卤代烃的概念烃分子中的被取代后所生成的化合物。2.卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素原子的不同进行分类:、、、。(2)根据分子中所含烃基的不同进行分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。(3)根据分子中所含卤素原子多少的不同进行分类:一卤代烃、多卤代烃。3.卤代烃的物理性质(1)溶解性:溶于水,易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度:CH3Cl常温下呈态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈态,且密度(填“>”或“<”)1g/cm3。4.卤代烃的结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向,形成一个极性较强的共价键,分子中键易断裂。5.卤代烃的化学性质(1)取代反应:卤代烃分子中的卤原子可以被其他多种原子团(—OH、—NH2等)取代。要求掌握卤代烃与碱的水溶液反应(即水解反应)。CH3Cl+H2OCH3OH+HCl(或CH3Cl+NaOHCH3OH+NaCl)BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr(或CH2CH2+2NaOHCH2—CH2+2NaBr)(2)消去反应CH3CH2CH2Br+NaOHCH3—CHCH2↑+NaBr+H2OBrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O6.卤代烃对环境的污染(1)氟氯烃在平流层中会破坏层,是造成空洞的罪魁祸首。(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:Cl+O3ClO+O2ClO+OCl+O2总的反应式:O3+O2O2③实际上氯原子起了催化作用思维拓展卤代烃的制取(1)不饱和烃加成(X2、HX):CH2CH2+HClCH3CH2Cl(1-氯乙烷);(2)苯环上卤代(X2、铁屑):+HBr。要点精讲要点一卤代烃的消去反应和取代反应卤代烃分子是由烃基和卤素原子两部分构成的,所以卤代烃的性质由两方面决定:一方