【精选】中药化学第六章苷的提取分离.ppt

第六章苷的提取分离技术简介：中药中的糖类包括单糖、低聚糖和多糖。单糖是糖的最小单位。低聚糖由2~9个单糖聚合而成。多糖由10个以上的单糖聚合而成多数多糖是由数百至数千个单糖聚合而成的。第一节必备知识一、糖五碳醛糖2.低聚糖二、苷氧苷：苷键原子为氧。硫苷：苷键原子为硫。氮苷：苷键原子为氮。碳苷：苷键原子为碳。（一）苷的分类（2）酚苷（3）酯苷（4）氰苷（二）硫苷（三）氮苷（四）碳苷原生苷和次生苷（二）苷的理化性质旋光性苷有旋光性且多为左旋但水解后变为右旋。另外苷无还原性但水解后的单糖却有还原性。故比较苷类水解前后旋光性和还原性的改变均有助于检识苷类的存在。溶解性一般来说苷类具亲水性可溶于水、甲醇、乙醇等极性有机溶剂不溶于乙醚、苯、石油醚等极性小的有机溶剂。而苷元具亲脂性可溶于有机溶剂不溶于水。（三）苷键的裂解苷键属于缩醛结构易被稀酸水解。酸水解难易与苷键原子的电子云密度及其所处空间环境有密切关系。苷键原子上的电子云密度越高或其附近的空间位阻越小则苷键原子越易质子化也就越易水解。苷+5%HCl→苷元+糖酸水解机理酸水解规律一般苷类在稀酸条件下即可发生酸水解。对某些难水解的苷需较剧烈的水解条件（如长时间在酸中加热）但这样又易使苷元结构变化生成脱水苷元。两相水解反应：适于水解后对酸不稳定的苷元即在反应混和液中加入与水不相混溶有机溶剂（如苯）使水解释放出的苷元能迅速转溶于有机层从而避免其在酸水中停留时间过长而被破坏。2.碱水解3.酶水解4.氧化开裂法Smith降解Smith降解法常见鉴定糖纸层析显色剂：邻苯二甲酸-苯胺常见鉴定苷的反应：Molish反应Molish反应（α-萘酚-浓硫酸反应）：方法：于糖或苷的水溶液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后沿管壁滴加浓硫酸使酸层集于下层则于两液层交界处呈现紫（棕）色环。第二节苷的提取与分离一、苷的提取通常是将生药的乙醇或甲醇提取物顺次以石油醚脱脂以乙醚或氯仿抽出苷元以乙酸乙酯抽出单糖苷或少糖苷再以丁醇提取多苷。二、苷的分离本章节要求