一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN111423891A(43)申请公布日2020.07.17(21)申请号202010358352.X(22)申请日2020.04.29(71)申请人西安瑞联新材料股份有限公司地址710077陕西省西安市高新区锦业二路副71号(72)发明人郭浩鹏王小伟郭强宋超超张阔(74)专利代理机构西安铭泽知识产权代理事务所(普通合伙)61223代理人徐云侠(51)Int.Cl.C09K19/30(2006.01)C07C2/86(2006.01)C07C13/28(2006.01)权利要求书2页说明书5页附图1页(54)发明名称一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法(57)摘要本发明公开了一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，包括以下步骤：烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸通过Suzuki偶联反应合成4-甲基-4-烷基环己基联苯，4-甲基-4-烷基环己基联苯和1-卤代-2丁烯在碱性条件下反应合成4-(反式-3-戊烯)-4-烷基环己基联苯；本发明原料简单容易购买，原材料价格便宜；反应步骤短，无副产物，转化率高；操作简单，易于实现工业化生产。CN111423891ACN111423891A权利要求书1/2页1.一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：S1、烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸通过Suzuki偶联反应生成式(Ⅰ)化合物；S2、式(Ⅰ)化合物和1-卤代-2-丁烯在碱性条件下反应生成4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯；其合成路线如下：其中，R为碳原子数为1～9的直链烷基；X为Cl或Br。2.根据权利要求1所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S1具体包括以下步骤：氮气保护下，将烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸溶于甲苯，之后依次加入四丁基溴化铵、Pd催化剂和碳酸钾，在80～85℃反应，反应结束后，降温，有机相水洗至中性，干燥、过滤、浓缩，得到式(Ⅰ)化合物。3.根据权利要求2所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S1中，Pd催化剂为PdCl2(AmPhos)2或Pd(Pph3)4。4.根据权利要求2所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S1中，烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸的摩尔比为1:1～1.1，烷基环己基溴苯和四丁基溴化铵的摩尔比为1:0.3，烷基环己基溴苯和Pd催化剂的摩尔比为1:0.0001～0.005，烷基环己基溴苯和碳酸钾的摩尔比为1:1，烷基环己基溴苯与甲苯的用量比为1mol：1500～2500mL。5.根据权利要求2所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S1中，反应时间为2～10h。6.根据权利要求1所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S2具体包括以下步骤：氮气保护下，将S1制得的式(Ⅰ)化合物和叔丁醇钠溶于四氢呋喃，之后依次加入正丁基锂和1-卤代-2-丁烯，在-30～10℃反应，反应结束后，加水淬灭反应，萃取，有机相水洗至中性，浓缩，重结晶，制得4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯。7.根据权利要求6所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S2中，式(Ⅰ)化合物与叔丁醇钠的摩尔比为1:1.1～1.5，式(Ⅰ)化合物与正丁基锂的摩尔比为1:1.1～1.5，式(Ⅰ)化合物和1-卤代-2-丁烯的摩尔比为1:1.1～1.5，式(Ⅰ)化合物与四氢呋喃用量比为1g:8mL。8.根据权利要求6所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S2中，加入正丁基锂时控温-30～10℃，正丁基锂加入后在-30～10℃反应2h。9.根据权利要求6所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S2中，加入1-卤代-2-丁烯时控温-30～10℃，1-卤代-2-丁烯加入后在-2CN111423891A权利要求书2/2页30～10℃继续反应2h。10.根据权利要求6所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S2中，萃取试剂为甲苯，重结晶溶剂为甲苯和乙醇的混合溶剂或正庚烷和乙醇的混合溶剂。3CN111423891A说明书1/5页一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法技术领域[0001]本发明属于有机合成技术