一种吲哚嗪衍生物及其制备方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN111909148A(43)申请公布日2020.11.10(21)申请号202010675758.0(22)申请日2020.07.14(71)申请人苏州新森智能科技有限公司地址215000江苏省苏州市高新区竹园路209号4号楼8楼811-7室(72)发明人王昌陆世锋陈才(74)专利代理机构广州市越秀区哲力专利商标事务所(普通合伙)44288代理人杨艳(51)Int.Cl.C07D471/04(2006.01)权利要求书2页说明书6页(54)发明名称一种吲哚嗪衍生物及其制备方法(57)摘要本发明公开了一种吲哚嗪衍生物及其制备方法，在氮气氛围下，在反应溶剂中，由溴化吡啶盐、联烯酸酯在无机碱催化剂、路易斯碱促进剂的作用下，通过[3+2]环加成反应制备而成。本发明制备方法的反应底物简单、易合成，价格低廉；[3+2]环加成反应的反应条件温和，反应效率高，吲哚嗪衍生物的产率高，原子经济性高；得到的吲哚嗪衍生物无催化剂残留，纯度高，应用价值高。CN111909148ACN111909148A权利要求书1/2页1.一种吲哚嗪衍生物，其特征在于，结构如式(I)所示：式(I)中，R1为苯基、取代苯基、取代杂芳基中的任一种；R2为苯基、取代苯基、氢、苄基、3C1-C20的烷基中的任一种；R为烷基或者芳基。2.一种如权利要求1所述的吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：在氮气氛围下，将具有式(II)结构的化合物1、具有式(III)结构的化合物2、催化剂、促进剂在反应溶剂中混匀，在搅拌下进行[3+2]环加成反应，即得所述吲哚嗪衍生物；式(II)中，R1为苯基、取代苯基、取代杂芳基中的任一种；式(III)中，R2为苯基、取代苯3基、氢、苄基、C1-C20烷基中的任一种；R为烷基或者芳基。3.根据权利要求2所述的吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于，所述化合物1和化合物2的摩尔比为1：(1-3)。4.根据权利要求2所述的吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为无机碱，所述促进剂为路易斯碱。5.根据权利要求4所述的吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于，所述无机碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、叔丁醇钠、乙醇钠、甲醇钠、醋酸钠中的至少一种；所述无机碱与所述化合物1的摩尔比为(1-3)：1。6.根据权利要求4所述的吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于，所述路易斯碱为三苯基膦、二甲基苯基膦、二异丙基膦、苄基二苯基膦、甲基二苯基膦、三甲基膦、三丁基膦、三乙胺、DBU、DMAP、DABCO中的至少一种；所述路易斯碱与所述化合物1的摩尔比为(0.01-1)：1。7.根据权利要求2所述的吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂为二氯甲烷、1,2二氯乙烷、四氢呋喃、DMF、甲苯、1,4-二氧六环、乙酸乙酯、乙醚、乙腈、乙醇、水中的至少一种。8.根据权利要求2所述的吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于，所述[3+2]环加成反应的反应温度为15-40℃，反应时间为2-5h。9.根据权利要求2所述的吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于，所述化合物1由吡啶和具有式(IV)结构的化合物3在反应溶剂中制备而成；2CN111909148A权利要求书2/2页式(IV)中，R1为苯基、取代苯基、取代杂芳基中的任一种。10.根据权利要求2所述的吲哚嗪衍生物的制备方法，其特征在于，所述化合物2由具有式(V)结构的化合物4、酰氯、三乙胺在反应溶剂中制备而成；式(V)中，R3为烷基或者芳基。3CN111909148A说明书1/6页一种吲哚嗪衍生物及其制备方法技术领域[0001]本发明涉及有机化合物制备技术领域，尤其涉及一种吲哚嗪衍生物及其制备方法。背景技术[0002]吲哚嗪衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，是具有生物和药物活性的分子，也是一种用途广泛的有机合成中间体；吲哚嗪结构单元广泛存在于具有生物活性的天然产物和人工合成药物中，具有广阔的应用前景。[0003]目前对吲哚嗪衍生物合成应用的研究还比较少，虽然已有一些吲哚嗪官能化的合成方法的报道，但未有采用吡啶溴化盐和联烯酸酯[3+2]环加成反应制备吲哚嗪衍生物的方法出现。现在已有的吲哚嗪衍生物合成操作复杂，反应条件苛刻，原料价格昂贵，依赖于过渡金属催化剂，催化剂制备复杂，不能重复使用，价格相对昂贵，且产物分离困难，存在金属残留等问题。因此，研究如何降低成本，高效、绿色的合成吲哚嗪衍生物具有重要的应用价值和研究意义。发明内容[0004]为了克服现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种吲哚嗪衍生物，纯度高，应用价值高。[0005]本发明的目的之二在于提供一种上述吲哚嗪衍生物的制备方法，由路易斯碱促进的溴化吡啶盐与联烯酸酯[3+2]环加成制备而得，吲哚嗪衍生物的