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亲核取代反应.ppt

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四.影响反应活性的因素() 1.底物的烃基结构 2. 离去基团(L) 3.亲核试剂(Nu:) 4.溶剂 五.邻基参与反应 六.亲核取代反应实例一.反应类型⑶底物带有正电荷，亲核试剂带有孤对电子：二.反应机理例如：二苯基氯甲烷在丙酮的水解反应：其反应机理为：SN2反应机理：在过渡态中，亲核试剂的孤 对电子所占有的轨道与中心碳原 子的p轨道交盖的程度与离去基 团与中心碳原子的p轨道的交盖 程度相同⑴解离的正负离子形成紧密的离子对，整个离子对 被溶剂化。三.反应的立体化学构型SN1机理事实上，SN1反应往往伴随构型转化产物：四.影响反应活性的因素新戊基卤代烷几乎不发生SN2反应：SN1反应：（二）亲核试剂的强度当试剂中进攻的原子不同时，试剂的亲核性强度 顺序与碱性有时不同：（三）离去基团(Leavinggroups)TsOH（四）溶剂效应SN1反应：SN2反应常在极性非质子型溶剂中进行。在极性非质子型溶剂中，X-的反应活性顺序为：