亲核取代反应.ppt
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定义:有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。§1亲核取代反应的机制定义:有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应。*1.这是一个一步反应,只有一个过渡态。过渡态的结构特点是:中心碳是sp2杂化,它与五个基团相连,与中心碳相连又未参与反应的三个基团与中心碳原子处于同一平面上,进入基团(亲核试剂)和离去基团处在与该平面垂直,通过中心碳原子的一条直线上,分别与中心碳的p轨道的二瓣结合。定义:只有一种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为SN1反应。单分子亲核取代
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第九章第三节亲核取代反应1.亲核取代反应(NucleophilicSubstitutionReaction)经过亲核取代反应:1.可生成许多类型旳有机物2.由卤代烃提供烷基,形成C-C键,增长碳链3.变化化合物构型,提升化合物生物活性2.双分子亲核取代反应(SN2)机理及其立体化学SN2反应是一步反应,只有一种过渡态经历过渡态时,中心碳原子由原来旳sp3杂化旳四面体构型转为sp2杂化旳三角形旳平面构型,碳上还有一种p轨道在平面旳两边,一边与亲核试剂(Nu),另一边与离去集团(L)旳轨道重叠若原料旳中心C原
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四.影响反应活性的因素()1.底物的烃基结构2.离去基团(L)3.亲核试剂(Nu:)4.溶剂五.邻基参与反应六.亲核取代反应实例一.反应类型⑶底物带有正电荷,亲核试剂带有孤对电子:二.反应机理例如:二苯基氯甲烷在丙酮的水解反应:其反应机理为:SN2反应机理:在过渡态中,亲核试剂的孤对电子所占有的轨道与中心碳原子的p轨道交盖的程度与离去基团与中心碳原子的p轨道的交盖程度相同⑴解离的正负离子形成紧密的离子对,整个离子对被溶剂化。三.反应的立体化学构型SN1机理事实上,SN1反应往往伴随构型转化产物:四.影响反
亲核取代反应机理.ppt
一些卤代烷(如叔丁基溴)的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度,即决定反应速率的反应是单分子反应,称单分子反应机制,以SN1表示;而另一些卤代烷(如溴甲烷)的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度,还与碱的浓度有关,决定反应速率的反应是双分子反应,称双分子反应机制,用SN2表示。1.双分子亲核取代反应(SN2)机理活化能2.单分子亲核取代反应(SN1)历程E二、影响取代反应机理及其活性的因素(一)烃基结构的影响SN1反应速度:3oRX>2oRX>1oRX>CH3X(2)烯丙基或苄基型卤代烃SN2(二)离去基团离去