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第九章第三节亲核取代反应1.亲核取代反应(NucleophilicSubstitutionReaction)经过亲核取代反应：1.可生成许多类型旳有机物2.由卤代烃提供烷基，形成C-C键，增长碳链3.变化化合物构型，提升化合物生物活性2.双分子亲核取代反应(SN2)机理及其立体化学SN2反应是一步反应，只有一种过渡态经历过渡态时，中心碳原子由原来旳sp3杂化旳四面体构型转为sp2杂化旳三角形旳平面构型，碳上还有一种p轨道在平面旳两边，一边与亲核试剂（Nu），另一边与离去集团（L）旳轨道重叠若原料旳中心C原
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定义：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。§1亲核取代反应的机制定义：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应。*1.这是一个一步反应，只有一个过渡态。过渡态的结构特点是：中心碳是sp2杂化，它与五个基团相连，与中心碳相连又未参与反应的三个基团与中心碳原子处于同一平面上，进入基团(亲核试剂)和离去基团处在与该平面垂直，通过中心碳原子的一条直线上，分别与中心碳的p轨道的二瓣结合。定义：只有一种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为SN1反应。单分子亲核取代
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一些卤代烷（如叔丁基溴）的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度,即决定反应速率的反应是单分子反应，称单分子反应机制,以SN1表示；而另一些卤代烷（如溴甲烷）的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度，还与碱的浓度有关，决定反应速率的反应是双分子反应，称双分子反应机制，用SN2表示。1.双分子亲核取代反应（SN2）机理活化能2.单分子亲核取代反应（SN1）历程E二、影响取代反应机理及其活性的因素（一）烃基结构的影响SN1反应速度：3oRX>2oRX>1oRX>CH3X（2）烯丙基或苄基型卤代烃SN2（二）离去基团离去
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第4章亲核取代反应4.1亲核取代反应的类型4.2亲核取代反应的机理动力学上为一级反应，即反应速率取决于反应底物的离解，而与亲核试剂的浓度和性质无关；分步完成（两步完成，两个过渡态和一个中间体）；产生Ｃ＋中间体，所以有重排反应发生；产生外消旋体．能量曲线图：SN2机理（双分子亲核取代）SN2反应的立体化学过程：离子对-溶剂化学说过程解释：底物分子首先发生共价键断裂形成正、负离子，正负离子在一起形成紧密离子对，溶剂介入其中形成溶剂分隔离子对，最后离子完全被溶剂包围形成溶剂化的碳正离子和负离子。紧密离子对中R+
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