亲核取代反应.pptx

定义：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。§1亲核取代反应的机制定义：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应。*1.这是一个一步反应，只有一个过渡态。过渡态的结构特点是：中心碳是sp2杂化，它与五个基团相连，与中心碳相连又未参与反应的三个基团与中心碳原子处于同一平面上，进入基团(亲核试剂)和离去基团处在与该平面垂直，通过中心碳原子的一条直线上，分别与中心碳的p轨道的二瓣结合。定义：只有一种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为SN1反应。单分子亲核取代反应的机理SN1的特点内返SN2机理和SN1机理的比较重排产物§2影响亲核取代反应的因素（1）烷基结构的影响V>V>V>V相对V140120*3桥头卤素，不利于SN反应（比苯型、乙稀型卤代烃更难）试剂亲核性的强弱对SN1反应不重要。试剂亲核性越强，对SN2反应越有利。*1质子溶剂中常用亲核试剂的排列顺序*3亲核试剂中取代基的空间位阻效应较大时，不利于试剂接近底物分子。因此，取代基的空间效应大于其电子效应：离去基团的离去能力越强，对SN1和SN2反应越有利。*1硫酸根、硫酸酯的酸根、磺酸根为什么是好的离去基团？R-OHR-OH2R++H2O溶剂的分类：质子溶剂、偶极(偶极非质子溶剂)、非极性溶剂H3C-H2N-HO-F-练习：下列叙述，属于哪一种亲核取代反应机理的特点(SN1还是SN2)？影响SN2和SN1机理的因素