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亲核取代反应机理.ppt

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一些卤代烷（如叔丁基溴）的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度,即决定反应速率的反应是单分子反应，称单分子反应机制,以SN1表示；而另一些卤代烷（如溴甲烷）的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度，还与碱的浓度有关，决定反应速率的反应是双分子反应，称双分子反应机制，用SN2表示。1.双分子亲核取代反应（SN2）机理活化能2.单分子亲核取代反应（SN1）历程E二、影响取代反应机理及其活性的因素（一）烃基结构的影响SN1反应速度：3oRX>2oRX>1oRX>CH3X（2）烯丙基或苄基型卤代烃SN2（二）离去基团离去能力的影响（三）亲核试剂的影响可极化性是指分子中周围电子云在外电场的影响下发生形变的难易程度。易形变者，可极化性大。（3）中心原子处于同一主族的亲核试剂，其亲核能力和碱性强弱的顺序易受到溶剂的影响，在质子溶剂中，其亲核能力强弱与碱性强弱顺序相反， 亲核性：I->Br->Cl->F-，HS->HO- 碱性：I-<Br-<Cl-<F-，HS-<HO-（四）溶剂极性的影响2.偶极溶剂3.非极性溶剂总之：这里所说的构型翻转是指反应中心上四个键构成的骨架构型的反转，这种反转可以引起产物R/S构型的改变（1）反应一步进行，旧键的断裂和新键的生成同时进行，只有一个决定速率的过渡态。 （2）双分子反应，反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度有关； （3）反应过程伴随构型转化。