（江苏专用）高考化学 专题七 第3讲 有机合成与推断学案-人教版高三全册化学学案.doc

第3讲有机合成与推断
【2020·备考】
最新考纲：1.能对有机流程图进行分析与评价。2.能利用书本信息、题给信息和流程信息合成有机物，能准确表示合成线路。
新课标要求：能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
最新考情：有机合成和推断是江苏高考必考题型，在第17题中，通过框图或者流程的推断，考查官能团的判断、有机反应类型、有机物的推断、限定同分异构体的书写以及合成路线的设计。题型固定化，属于江苏高考的容易拿分的题目，预计2020年依旧采用这种题型的考查方向，考生需要引起重视。
考点一有机推断
[知识梳理]
1.确定官能团的方法
(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
(2)根据数据确定官能团的数目

②2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(――→,\s\up7(Na))H2
③2—COOHeq\o(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq\o(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2

⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
(3)根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
2．有机反应类型的推断
(1)有机化学反应类型判断的基本思路

(2)常见的反应类型
①取代反应——“有进有出”
常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。
②加成反应——“只进不出”
常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。
③消去反应——“只出不进”
常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
[题组诊断]

有机推断
1．(2017·盐城调研)化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：

已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。
(1)写出E中含氧官能团的名称：________和________。
(2)写出反应C→D的反应类型：_________________________________________________________________。
(3)写出反应A→B的化学方程式：_________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
(4)某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该芳香化合物的结构简式：________(任写一种)。
(5)根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以、为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

解析根据合成路线和已知信息推知A为，B为。(1)根据E的结构简式可知其中含氧官能团有羰基和醚键。(2)对比C和D的结构简式和反应条件可知，C→D为取代反应。(3)A→B可以理解为Br—CH2—Br在碱性条件下生成HO—CH2—OH，与HO