预览加载中,请您耐心等待几秒...
1/10
2/10
3/10
4/10
5/10
6/10
7/10
8/10
9/10
10/10

亲,该文档总共59页,到这已经超出免费预览范围,如果喜欢就直接下载吧~

如果您无法下载资料,请参考说明:

1、部分资料下载需要金币,请确保您的账户上有足够的金币

2、已购买过的文档,再次下载不重复扣费

3、资料包下载后请先用软件解压,在使用对应软件打开

第3讲有机合成与推断【2020·备考】最新考纲:1.能对有机流程图进行分析与评价。2.能利用书本信息、题给信息和流程信息合成有机物能准确表示合成线路。新课标要求:能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。考点一有机推断③遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水出现白色沉淀则该物质中含有___________。④遇浓硝酸变黄则表明该物质是________________的蛋白质。⑤遇I2变蓝则该物质为________。⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成表示含有___________。⑦加入Na放出H2表示含有___________或___________。⑧加入NaHCO3溶液产生气体表示含有___________。(2)根据数据确定官能团的数目⑤某有机物与醋酸反应相对分子质量增加42则含有1个—OH;增加84则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。⑥由—CHO转变为—COOH相对分子质量增加16;若增加32则含2个—CHO。⑦当醇被氧化成醛或酮后相对分子质量减小2则含有1个—OH;若相对分子质量减小4则含有2个—OH。(3)根据性质确定官能团的位置①若醇能氧化为醛或羧酸则醇分子中应含有结构“____________”;若能氧化成酮则醇分子中应含有结构“____________”。—OH2.有机反应类型的推断(2)常见的反应类型①取代反应——“有进有出”常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。②加成反应——“只进不出”常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应;苯环可以与氢气加成;醛、酮可以与H2、HCN等加成。③消去反应——“只出不进”常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。1.(2017·盐城调研)化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去):已知:B的分子式为C7H6O2不能发生银镜反应也不能与NaOH溶液反应。(1)写出E中含氧官能团的名称:________和________。(2)写出反应C→D的反应类型:____________________________________。(3)写出反应A→B的化学方程式:_________________________________________________________________________________________________________。(4)某芳香化合物是D的同分异构体且分子中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该芳香化合物的结构简式:________(任写一种)。答案(1)醚键羰基(2)取代反应2.盐酸多利卡因是一种局部麻醉药及抗心律失常药可由芳香烃A为原料合成:(3)根据原子守恒可知反应④除生成E外另1种产物的化学式为HCl。(4)根据题给信息知ClCH2COCl与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为ClCH2COCl+3NaOH―→HOCH2COONa+2NaCl+H2O。(5)C的芳香族同分异构体中苯环上只有1个取代基的有5种:答案(1)硝基C10H12ONCl【规律方法】1.由反应条件可推测的有机反应类型(7)当反应条件为光照且与X2反应时通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应;而当反应条件为催化剂且与X2反应时通常为苯环上的H原子直接被取代。(8)当反应条件为浓硫酸和浓硝酸并加热时通常是硝化反应。(9)当反应条件为[Ag(NH3)2]OH或新制Cu(OH)2悬浊液制时通常是醛基的氧化反应。(10)当反应条件为KMnO4/H+时最有可能是苯环的烃基侧链被氧化为羧基还可能是碳碳双键、碳碳叁键被氧化。2.推断技巧3.解有机物综合推断类试题的常用方法考点二有机合成3.有机合成的一般原则1.[2017·江苏化学17(5)]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体其合成路线流程图如下:答案2.(2018·江苏化学17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:3.(2018·苏锡常镇二调)乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用其合成路线如下:(1)化合物F中含氧官能团的名称为________。(2)A→B的反应类型为________。(3)化合物C的结构简式为____________________________________________。(4)1mol化合物E与足量乙酸