（江苏专用）高考化学 专题七 第3讲 有机合成与推断学案-人教版高三全册化学学案.doc

第3讲有机合成与推断【2020·备考】最新考纲：1.能对有机流程图进行分析与评价。2.能利用书本信息、题给信息和流程信息合成有机物能准确表示合成线路。新课标要求：能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。最新考情：有机合成和推断是江苏高考必考题型在第17题中通过框图或者流程的推断考查官能团的判断、有机反应类型、有机物的推断、限定同分异构体的书写以及合成路线的设计。题型固定化属于江苏高考的容易拿分的题目预计2020年依旧采用这种题型的考查方向考生需要引起重视。考点一有机推断[知识梳理]1.确定官能团的方法(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类①使溴水褪色则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”结构。②使KMnO4(H＋)溶液褪色则该物质中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。③遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水出现白色沉淀则该物质中含有酚羟基。④遇浓硝酸变黄则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成表示含有—CHO。⑦加入Na放出H2表示含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液产生气体表示含有—COOH。(2)根据数据确定官能团的数目②2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(――→\s\up7(Na))H2③2—COOHeq\o(――→\s\up7(Na2CO3))CO2—COOHeq\o(――→\s\up7(NaHCO3))CO2⑤某有机物与醋酸反应相对分子质量增加42则含有1个—OH；增加84则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。⑥由—CHO转变为—COOH相对分子质量增加16；若增加32则含2个—CHO。⑦当醇被氧化成醛或酮后相对分子质量减小2则含有1个—OH；若相对分子质量减小4则含有2个—OH。(3)根据性质确定官能团的位置①若醇能氧化为醛或羧酸则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由一卤代物的种类可确定碳架结构。④由加氢后的碳架结构可确定“”或“—C≡C—”的位置。⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯可确定有机物是羟基酸并根据环的大小可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。2．有机反应类型的推断(1)有机化学反应类型判断的基本思路(2)常见的反应类型①取代反应——“有进有出”常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。②加成反应——“只进不出”常见的加成反应：氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应；苯环可以与氢气加成；醛、酮可以与H2、HCN等加成。③消去反应——“只出不进”常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。[题组诊断]有机推断1．(2017·盐城调研)化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：已知：B的分子式为C7H6O2不能发生银镜反应也不能与NaOH溶液反应。(1)写出E中含氧官能团的名称：________和________。(2)写出反应C→D的反应类型：_________________________________________________________________。(3)写出反应A→B的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)某芳香化合物是D的同分异构体且分子中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该芳香化合物的结构简式：________(任写一种)。(5)根据已有知识并结合流程中相关信息写出以、为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：解析根据合成路线和已知信息推知A为B为。(1)根据E的结构简式可知其中含氧官能团有羰基和醚键。(2)对比C和D的结构简式和反应条件可知C→D为取代反应。(3)A→B可以理解为Br—CH2—Br在碱性条件下生成HO—CH2—OH与HO—CH2—OH发生分子间脱水生成。(5)在碱性条件下发生水解反应生成然后被氧化为