有机化学03胡市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

第三章一.环烷烃分类、命名和异构概述：2.异构3.命名例：反-1,3-二甲基环戊烷位次螺[2.4]庚烷位次1二.环烷烃物理性质和化学反应
(PhysicalProperties,ChemicalReactionsofCycloalkanes)①.加H2不发生加成反应不对称环丙烷加HX规律：3).氧化反应三.环烷烃稳定性(StabilityofCycloalkanes)③.键角变形程度越大，张力越大。b.环丙烷键角偏转大于环丁烷，所以环丙烷反应活性大于环丁烷。从《有机化学》高等教育出版社（第二版）胡宏纹主编上册P50表3.2单环环烷烃(CH2)n燃烧热kJmol-1(298K)3.张力和张力能例：顺交叉式丁烷构象，因为两个甲基非键作用，相互排斥，不稳定。四.环烷烃构象(ConformationofCycloalkanes)1).椅式6个平伏键：3个朝上，3个朝下。
都叫e键，与直立键成109°28/。②.室温下环己烷分子因为热运动，能够从一个椅式经过环翻转，成为另一个椅式构象。2).船式4).半椅式2.取代环己烷构象97%2).多取代环己烷构象从例1和例2可看出：对于1,2取代反式较顺式稳定。练习：写出写出五.多环烃构象(PolycyclicCycloalkanes)稳定构象：2.菲烷稳定构象：3.金刚烷六.环烷烃合成(SynthesisofCycloalkanes)2.芳香化合物催化氢化拜尔（AdolphVonBaeyer,1835--1917）拜尔出生于柏林。曾为柏林哲学博士，斯特拉斯堡大学教授。19获诺贝尔奖金。1885年提出张力学说，其关键点是：1.有机化合物碳原子和不对称碳原子一样，普通均位于正四面体中心，其价键伸向四隅，各价键互成109°28′角度。2.两个碳原子结合时拜尔假定其价键在两个碳原子中心之间直线连接（即在一平面上）。3.依此理论，则三或四个原子成环时，其价键必向内挠屈……。这么不论向内或向外挠屈度数均形成张力（Tension）。4.张力愈大环愈易破裂，所以该化合物易与其它试剂化合而裂开其环状。环丙烷、环丁烷易开环是因为其碳原子间含有大张力，五元及六元环之所以安定，即因为张力极小，而五元环尤如没有张力存在。另外，1870年拜尔和爱默林(Emmerling)首次合成靛蓝。