有机化学04胡市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

第四章一.手性与对映异构异构体分类：一.手性与对映异构(ChiralityandEnantiomers)甲基结构特点：中间碳原子连四个原子（基团）不一样，这个中间碳原子叫手性碳原子或不对称碳原子。一对对映异构体是两种不一样化合物，它们化学性质、物理性质无差异，差异是对偏振光有不一样反应。一个能够把偏振光向左旋，另一个则把偏振光向右旋。偏振光是检验手性分子一个最惯用方法。二.偏振光及旋光性(Plane-PolarizedLightandRotation)比旋光度：每毫升含1克旋光物质溶液，在10厘米盛液管测得旋光度。三.分子手性与对称性(ChiralityandSymmetryofMolecule)有两个对称面：结论：有对称面分子，实物和镜象能重合，无手性，无对映异构体，无旋光性。2.对称中心(i)例：3.对称轴C2结论：判断一个分子有没有手性，普通只要判断这个分子有没有对称面、对称中心，若既没有对称面又没有对称中心，那么这个分子有手性，有对映异构体，有旋光性；若分子中有对称面或者有对称中心，则这个分子无手性。有σ，无手性四.含一个不对称碳原子化合物(CompoundwithOneAsymmetryCarbon)1.对映异构体命名较优基团较优基团S–(+)–乳酸(S)–3–丁烯–2–醇要求：普通将碳链放在竖直方向，将碳链中编号为1放在竖线上方；手性碳在纸面上，竖线在纸面下，横线在纸面上方。Fischer投影式能不能在纸面上随便转动、翻动呢？Fischer投影式规则：②.D、L命名若有几个不对称碳原子，在Fischer投影式中以标号高手性碳确定D、L。3.对映异构体性质和外消旋体绿霉素左旋能够治病而右旋不能。五.含几个不对称碳原子化合物(CompoundwithMoreThanOneAsymmetryCarbon)例：注意:（Ⅰ）与（Ⅱ）、（Ⅲ）与（Ⅳ）等摩尔混合组成外消旋体（Ⅰ）与（Ⅲ）、（Ⅰ）与（Ⅳ）、（Ⅱ）与（Ⅲ）、（Ⅱ）与（Ⅳ）分别是一对非对映异构体。3.含有两个相同不对称碳原子化合物注意：即使Fischer投影式是一个重合式构象，σ键一旋转对称面就消失，就产生对映异构体，但因为σ键旋转，构象引发对映异构体总是成对出现，所以，只要找出一个构象有对称面或有对称中心，可考虑它无手性。酒石酸性质分析：4.三羟基戊二酸假不对称碳原子：六.碳环化合物立体异构(StereoisomerismofCyclicCompounds)所以有3种立体异构体，其中②与③是一对对映体。①既无σ又无i，有对映异构体②，但因为单键旋转，①可转为③，而③与②是相同。所以①无对映异构体。无σ、i练习:下面化合物有几个立体异构体,并用R.S命名(S,R)–1–氯–3–溴环戊烷以上四个分子中都无σ、i，有旋光性。练习：判断以下化合物之间关系：费歇尔是从十九世纪后半期到二十世纪初有机化学家中留下丰功伟绩人。由师生关系联络起来德国化学家如同群峰高耸，那就是李比希、凯库勒、拜尔、费歇尔等著名学者。费歇尔于1852年10月9日出生在莱茵地域科隆附近奥伊尔斯金镇，弟兄姐妹八人中排行最小，两个哥哥早逝，成为独子。父亲是实业家。1871年入波恩大学，凯库勒是他老师，1872年后转学舒特拉斯堡，拜拜尔为师，毕业留校任助教。1875年拜尔因慕尼黑大学李比希逝世而被聃去补职，费歇尔乃转到慕尼黑大学工作，1879年任副教授，1890年到艾尔兰根大学任教授。先后在耶拿大学、维尔茨堡大学、海德尔堡大学、柏林大学担任教授。享年66岁9个月。费歇尔在化学上贡献是出色，有以下几个特点：（1）纯理论研究，对学说确实立并不关心，而是专心致志地开辟新试验事实。（2）他主要业绩是把与生命相关有机物质作为研究对象，如嘌呤类研究，糖类研究，多肽研究及缩酚酸研究，所以，甚至被子人们称为生物化学创始人。（3）以他出类拔萃试验技术与坚忍不拔精神，在上述领域中取得巨大结果，取得19诺贝尔化学奖金。