（江苏专用）高考化学一轮复习 专题22 有机物的合成与推断课件-人教版高三全册化学课件精编.pptx

专题22有机物的合成与推断A组自主命题·江苏卷题组(2)A→B的反应类型为。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知:R—Cl RMgCl  
(R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢)
写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。解析本题涉及的考点有有机反应类型的判断、同分异构体的书写、有机合成路线设计等,考查考生接受、吸收、整合化学信息的能力,体现科学态度与社会责任的学科核心素养。
(2)A→B发生的是取代反应。
(3)C与CH3OCH2Cl按物质的量之比1∶1反应生成D,按物质的量之比1∶2反应生成X。
(4)符合条件的同分异构体分子中应含有酚羟基和酯基,由信息②可知该同分异构体的结构简式只能为 。
(5)结合已知信息可知,若要制备 ,首先要制备
 和 ,利用题中E→F的转化可将 转化为 , 与HCl反应可生成 ;CH3CH2CH2OH催化氧
化制得 。2.[2018江苏单科,17(5),5分]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:

已知: +‖  (5)写出以 为原料制备 的合成路线流
程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。解析(5)对照已知信息,将 在虚线处断开即得 和
 , 可由 加成后再消去得到。3.[2016江苏单科,17(5),5分]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:

(5)已知:①苯胺( )易被氧化
②     请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 ,写出相应的合成路线流程图(无机试
剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(5)      

 (5分)解析(5)利用已知信息,苯胺易被氧化,因此需先将—NH2转化为—NHCOCH3,再将—CH3氧化为—COOH,即以甲苯和(CH3CO)2O为原料合成 的路线为 

  。方法点拨有机合成推断解题思路:①对比原料和目标产物的结构特征;②分析碳骨架结构和官能团的变化;③结合信息推断目标产物的来源;④合理安排反应的先后顺序,对不同的合成路线进行优选。4.[2015江苏单科,17(4),5分]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
  C14H14O2
AB

C

D

E

F
(4)已知:RCH2CN RCH2CH2NH2,请写出以 为原料制备化合物X (结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示
例如下:
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3解析(4)对比原料和目标产物,结合题给信息可得该合成路线有两条: 
        或

 。疑难突破设计合成路线时应充分利用已知条件,还要关注题给合成路线的步骤,立足教材,抓住原料与目标产物的差异,结合正向、逆向合成法进行推演。5.[2014江苏单科,17(5),5分]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以 为原料制备 的
合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(5)      
     (5分)解析(5)解答此题要注意两点,一是在分子中引入—CN应是 和NaCN的取
代,而不能用 和HCN的加成;二是由 到
 ,必须先将 转化为 ,然后用
 和HBr进行加成来实现。审题技巧NaBH4是有机合成中常见的还原剂,可用于将醛基或羰基还原,本题合成路线的第一步应借鉴题干中的第②步。6.[2013江苏单科,17(5),5分]化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):

已知:①R—Br R—MgBr  
②   (R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢)
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备 的合成路线流
程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
H2C CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH解析根据题给信息可推出A的结构为 ,B为 ,C为 ,D为 。
(5)采用逆推法完成该合成。具体思路如下:
第一步:完成碳链增长。利用信息中已知①的方法先写出:   

第二步:结合题给原料来完成合成过程。7.[2012江苏单科,17