（江苏专用）高考化学一轮复习 专题22 有机物的合成与推断课件-人教版高三全册化学课件.pptx

专题22有机物的合成与推断A组自主命题·江苏卷题组(2)A→B的反应类型为。(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成写出X的结构简式:。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件写出该同分异构体的结构简式:。①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。(5)已知:R—Cl RMgCl  (R表示烃基R'和R″表示烃基或氢)写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用合成路线流程图示例见本题题干)。解析本题涉及的考点有有机反应类型的判断、同分异构体的书写、有机合成路线设计等考查考生接受、吸收、整合化学信息的能力体现科学态度与社会责任的学科核心素养。(2)A→B发生的是取代反应。(3)C与CH3OCH2Cl按物质的量之比1∶1反应生成D按物质的量之比1∶2反应生成X。(4)符合条件的同分异构体分子中应含有酚羟基和酯基由信息②可知该同分异构体的结构简式只能为 。(5)结合已知信息可知若要制备 首先要制备 和 利用题中E→F的转化可将 转化为  与HCl反应可生成 ;CH3CH2CH2OH催化氧化制得 。2.[2018江苏单科17(5)5分]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:  已知: +‖  (5)写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用合成路线流程图示例见本题题干)。解析(5)对照已知信息将 在虚线处断开即得 和  可由 加成后再消去得到。3.[2016江苏单科17(5)5分]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体可通过以下方法合成: (5)已知:①苯胺( )易被氧化②     请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用合成路线流程图示例见本题题干)。答案(5)         (5分)解析(5)利用已知信息苯胺易被氧化因此需先将—NH2转化为—NHCOCH3再将—CH3氧化为—COOH即以甲苯和(CH3CO)2O为原料合成 的路线为         。方法点拨有机合成推断解题思路:①对比原料和目标产物的结构特征;②分析碳骨架结构和官能团的变化;③结合信息推断目标产物的来源;④合理安排反应的先后顺序对不同的合成路线进行优选。4.[2015江苏单科17(4)5分]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体可以通过以下方法合成:  C14H14O2AB  C  D  E  F(4)已知:RCH2CN RCH2CH2NH2请写出以 为原料制备化合物X (结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3解析(4)对比原料和目标产物结合题给信息可得该合成路线有两条:         或         。疑难突破设计合成路线时应充分利用已知条件还要关注题给合成路线的步骤立足教材抓住原料与目标产物的差异结合正向、逆向合成法进行推演。5.[2014江苏单科17(5)5分]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物可通过以下方法合成:           (5)根据已有知识并结合相关信息写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(5)           (5分)解析(5)解答此题要注意两点一是在分子中引入—CN应是 和NaCN的取代而不能用 和HCN的加成;二是由 到 必须先将 转化为 然后用 和HBr进行加成来实现。审题技巧NaBH4是有机合成中常见的还原剂可用于将醛基或羰基还原本题合成路线的第一步应借鉴题干中的第②步。6.[2013江苏单科17(5)5分]化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去): 已知:①R—Br R—MgBr  ②   (R表示烃基R'和R″表示烃基或氢)(5)根据已有知识并结合相关信息写出以A和HCHO为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2C CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH解析根据题给信息可推出A的结构为 B为 C为 D为 。(5)采用逆推法完成该合成。具体思路如下:第一步:完成碳链增长。利用信息中已知①的方法先写出:     第二步:结合题给原料来完成合成过程