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专题二十二有机物的合成与推断考点有机物的合成与推断A组自主命题·江苏卷题组1.(2018江苏单科1715分)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:  已知: +‖  (1)A中的官能团名称为(写两种)。(2)D→E的反应类型为。(3)B的分子式为C9H14O写出B的结构简式:。(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件写出该同分异构体的结构简式:。①分子中含有苯环能与FeCl3溶液发生显色反应不能发生银镜反应;②碱性条件水解生成两种产物酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)碳碳双键、羰基(2)消去反应(3) (4) (5) 解析本题考查有机物官能团的名称、反应类型的判断、结构简式的书写、同分异构体的书写等相关知识。(2)D→E的转化中D分子去掉一个—OH和一个H原子在E中出现一条新的 所以该反应属于消去反应。(3) 和CH3MgBr在羰基上发生加成反应然后再水解生成 。(4) 的分子式是C9H6O3。由条件①可知该同分异构体分子中含苯环、含酚羟基、无醛基;能水解说明含酯基。水解产物中含苯环的产物应是高度对称的结构因苯环上的羟基含有氢原子所以苯环上的氢原子的化学环境完全相同则该产物的结构只有一种即在苯环上有两个处于对位的羟基另一产物中只有2个H原子其结构简式为 所以该同分异构体的结构简式是 。(5)对照已知信息将 在虚线处断开即得 和  可由 加成后再消去得到。2.[2017江苏单科17(5)5分]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体其合成路线流程图如下: (5)已知:   (R代表烃基R'代表烃基或H)请写出以 、 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用合成路线流程图示例见本题题干)。答案(5) 3.[2016江苏单科17(5)5分0.579]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体可通过以下方法合成: (5)已知:①苯胺( )易被氧化②     请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用合成路线流程图示例见本题题干)。解析(5)利用已知信息以甲苯和(CH3CO)2O为原料合成 的路线为         。4.[2015江苏单科17(4)5分0.573]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体可以通过以下方法合成:  C14H14O2AB  C  D  E  F(4)已知:RCH2CN RCH2CH2NH2请写出以 为原料制备化合物X (结构简式如图所示)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3答案(5分)(4)         或         审题技巧仔细观察已知条件抓住—CN的变化勿被RCH2CN中的—CH2—干扰。评析解答本题一定要抓住合成路线中原子或原子团的转变。本题出题形式及问题都较常规难度中等。5.[2014江苏单科17(5)5分0.57]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物可通过以下方法合成:           (5)根据已有知识并结合相关信息写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案(5)           (5分)解析(5)解答此题要注意两点一是在分子中引入—CN应是 和NaCN的取代而不能用 和HCN的加成;二是由 到 必须先将 转化为 然后用 和HBr进行加成来实现。B组统一命题、省(区、市)卷题组1.(2018课标Ⅰ3615分)化合物W可用作高分子膨胀剂一种合成路线如下: 回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)②的反应类型是。(3)反应④所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰峰面积比为1∶1)。(7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)氯乙