重排反应医学知识讲座培训课件.ppt
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重排反应医学知识讲座A:重排起点原子,B:重排终点原子,W:重排基团离子型机理亲核重排亲电重排自由基重排σ-键迁移重排周环机理重排根据起点原子与终点原子的相对位置分类从碳原子到碳原子的重排从碳原子到杂原子的重排从杂原子到碳原子的重排-键迁移重排重排反应机理复杂多样,规律性不强,在此就不罗列讲解了,后续课程会结合具体的重排反应进行讲解,此部分内容仅供参考一、Wagner-Meerwein重排(如果R4=H)(如果R4=H)2、反应机理3.影响因素由仲碳正离子重排成叔碳正离子,更稳定重排生成更稳定的碳正离子
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第五章重排反应第一节重排反应机理一、电子反应机理1.亲核重排其中Z=C、H、X、N、S、O,A=C、N、O。在上述重排反应中,因为Z是带着成键电子对(显示亲核性)向相邻原子A上迁移,而A必须是一个缺电子被进攻中心,故亲核重排反应又称为缺电子重排或称1,2-迁移重排。缺电子中心能够是碳正离子、碳烯、氮烯以及氮正离子等,其中以形成碳正离子和氮烯缺电子中心最为主要。迁移基团带着一对成键电子向缺电子原子上迁移在该重排中,迁移基带着一对成键电子向缺电子原子进行迁移。2.亲电重排带正点荷迁移基团向富电子原子上迁移二、
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第一节重排反应机理一、电子反应机理1.亲核重排其中Z=C、H、X、N、S、O,A=C、N、O。在上述重排反应中,因为Z是带着成键电子对(显示亲核性)向相邻原子A上迁移,而A必须是一个缺电子被进攻中心,故亲核重排反应又称为缺电子重排或称1,2-迁移重排。缺电子中心能够是碳正离子、碳烯、氮烯以及氮正离子等,其中以形成碳正离子和氮烯缺电子中心最为主要。迁移基团带着一对成键电子向缺电子原子上迁移在该重排中,迁移基带着一对成键电子向缺电子原子进行迁移。2.亲电重排带正点荷迁移基团向富电子原子上迁移二、自由基重排机理
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第七章重排反应重排反应的分类:(2)复杂性:不可测性第一节缺电子型重排(缺电子类重排)(i)烯烃如果不对称的话:(iii)重氮化合物:例如:(2)环氧丙烷类的重排反应如不对称的话,碳正离子发生在何处呢2、碳烯型重排(Wolff重排)优点是:体积大的迁移用途:4、氮烯重排(2)洛森重排(Lossen)(4)希来特重排(Schmidt)5、其它正离子型重排(氧正离子型重排)不对称酮迁移的倾向是:例如:第二节富电子型重排(负离子重排)此重排有三方面因素决定:(ii)R’:迁移基团的能力与此相似的为沙默莱特重排(