药物合成反应重排反应医学知识专家讲座.pptx
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第五章重排反应第一节重排反应机理一、电子反应机理1.亲核重排其中Z=C、H、X、N、S、O,A=C、N、O。在上述重排反应中,因为Z是带着成键电子对(显示亲核性)向相邻原子A上迁移,而A必须是一个缺电子被进攻中心,故亲核重排反应又称为缺电子重排或称1,2-迁移重排。缺电子中心能够是碳正离子、碳烯、氮烯以及氮正离子等,其中以形成碳正离子和氮烯缺电子中心最为主要。迁移基团带着一对成键电子向缺电子原子上迁移在该重排中,迁移基带着一对成键电子向缺电子原子进行迁移。2.亲电重排带正点荷迁移基团向富电子原子上迁移二、
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第一节重排反应机理一、电子反应机理1.亲核重排其中Z=C、H、X、N、S、O,A=C、N、O。在上述重排反应中,因为Z是带着成键电子对(显示亲核性)向相邻原子A上迁移,而A必须是一个缺电子被进攻中心,故亲核重排反应又称为缺电子重排或称1,2-迁移重排。缺电子中心能够是碳正离子、碳烯、氮烯以及氮正离子等,其中以形成碳正离子和氮烯缺电子中心最为主要。迁移基团带着一对成键电子向缺电子原子上迁移在该重排中,迁移基带着一对成键电子向缺电子原子进行迁移。2.亲电重排带正点荷迁移基团向富电子原子上迁移二、自由基重排机理
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A:重排起点原子,B:重排终点原子,W:重排基团离子型机理亲核重排亲电重排自由基重排σ-键迁移重排周环机理重排依据起点原子与终点原子相对位置分类从碳原子到碳原子重排从碳原子到杂原子重排从杂原子到碳原子重排-键迁移重排重排反应机理复杂多样,规律性不强,在此就不罗列讲解了,后续课程会结合详细重排反应进行讲解,此部分内容仅供参考一、Wagner-Meerwein重排(假如R4=H)(假如R4=H)2、反应机理3.影响原因由仲碳正离子重排成叔碳正离子,更稳定重排生成更稳定碳正离子是Wagner-Meerwein
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定义:受试剂或介质影响,同一有机分子内一个基团或原子从一个原子迁移到另一个原子上,使分子构架发生改变而形成一个新分子反应称为重排反应。重排反应类型(按终点原子电荷分)缺电子重排富电子重排自由基重排重排反应应用形成C-C、C-N、C-O键定向引入官能团形成环状化合物第五章重排反应从碳原子到碳原子重排从碳原子到杂原子重排从杂原子到碳原子重排-键迁移重排第五章重排反应从碳原子到碳原子重排从碳原子到杂原子重排从杂原子到碳原子重排-键迁移重排第一节从碳原子到碳原子重排Wagner-Meerwein重排Pinac
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药品合成反应OrganicReactionofDrugsSynthesis课程介绍OrganicReactionofDrugsSynthesis教材及参考书教材:药品合成反应,第三版闻韧主编,化学工业出版社。参考书:药品合成反应,张胜建编,化学工业出版社.ModernSyntheticReactions,美HerbertO.House著,教材特点1.按照反应类型编排,主要介绍在药品合成中最常见反应类型;2.信息量大;3.叙述性材料多,结论性材料相对较少;4.缩写多;5.实用性强(附有参考文件,供大家深入学