第七章-重排反应PPT课件.ppt
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第七章重排反应重排反应的分类:(2)复杂性:不可测性第一节缺电子型重排(缺电子类重排)(i)烯烃如果不对称的话:(iii)重氮化合物:例如:(2)环氧丙烷类的重排反应如不对称的话,碳正离子发生在何处呢2、碳烯型重排(Wolff重排)优点是:体积大的迁移用途:4、氮烯重排(2)洛森重排(Lossen)(4)希来特重排(Schmidt)5、其它正离子型重排(氧正离子型重排)不对称酮迁移的倾向是:例如:第二节富电子型重排(负离子重排)此重排有三方面因素决定:(ii)R’:迁移基团的能力与此相似的为沙默莱特重排(
第六章-重排反应(课堂PPT).ppt
第六章重排反应重排反应—有机化学中的变形金刚重排反应的分类1离子型重排反应—亲核重排1.1重排到缺电子的碳原子上反应历程注意点:A.羟基脱去的难易取决于碳正离子的稳定性9B.基团迁移的活性取决于基团的亲核性Otheraccesstogeneratethecarbocationintermediate?1213发生类似反应底物的:卤代醇、氨基醇、环氧化物重排反应的立体化学在同一反应体系中:三中心二电子过渡态(2)迁移基团和离去基团处于反式192.瓦格涅尔-麦尔外因(Wangner-Meerwein)重排(a
药物合成反应重排反应.pptx
第一节重排反应机理一、电子反应机理1.亲核重排其中Z=C、H、X、N、S、O,A=C、N、O。在上述重排反应中,因为Z是带着成键电子对(显示亲核性)向相邻原子A上迁移,而A必须是一个缺电子被进攻中心,故亲核重排反应又称为缺电子重排或称1,2-迁移重排。缺电子中心能够是碳正离子、碳烯、氮烯以及氮正离子等,其中以形成碳正离子和氮烯缺电子中心最为主要。迁移基团带着一对成键电子向缺电子原子上迁移在该重排中,迁移基带着一对成键电子向缺电子原子进行迁移。2.亲电重排带正点荷迁移基团向富电子原子上迁移二、自由基重排机理
药物合成反应重排.pptx
定义:受试剂或介质影响,同一有机分子内一个基团或原子从一个原子迁移到另一个原子上,使分子构架发生改变而形成一个新分子反应称为重排反应。重排反应类型(按终点原子电荷分)缺电子重排富电子重排自由基重排重排反应应用形成C-C、C-N、C-O键定向引入官能团形成环状化合物第五章重排反应从碳原子到碳原子重排从碳原子到杂原子重排从杂原子到碳原子重排-键迁移重排第五章重排反应从碳原子到碳原子重排从碳原子到杂原子重排从杂原子到碳原子重排-键迁移重排第一节从碳原子到碳原子重排Wagner-Meerwein重排Pinac
有机重排反应总结.doc
Claisen重排烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排,生成烯丙基酚。当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时,重排主要得到邻位产物,两个邻位均被取代基占据时,重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。交叉反应实验证明:Claisen重排是分子内的重排。采用g-碳14C标记的烯丙基醚进行重排,重排后g-碳原子与苯环相连,碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚,重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。反应机理Claisen重排是个协同反应,中间经过一个环状过渡态,所以芳环上取代基的