药物化学萜和油.ppt

第六章萜类和挥发油第一节萜类（terpenoids）一、概述(一)萜类的含义异戊二烯甲戊二羟酸紫杉醇（二）、萜类的结构特点

萜类化合物的分类及分布
（四）、萜类化合物分布（五）、萜类化合物的生理活性(4)抗疟活性：如青蒿素(arteannuin)、鹰爪甲素(yingzhaosuA)。
(5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的马桑内酯类化合物。
(6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性：如穿心莲内酯(andrographolide)、穿心莲新苷(neoandrographolide)、14—去氧穿心莲内酯(14-deoxyandrographolide)。
(7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍药苷(paeoniflorin)。(8)泻下作用：如栀子苷(京尼平苷，geniposide)。
(9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。
(10)防治肝硬化、肝炎的活性：如葫芦素B、E(cucurbitacinB、E)。
(11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子苷(yatanoside、brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、F、G)及鸦胆子苦内酯(bruceolide)等。(12)降血压活性：闹羊花毒素III(rhodojuponinIII)对重症高血压有紧急降压作用并对室上性心动过速有减慢心率作用。
(13)降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜醇A(alisolA)。
(14)抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacinIIa)、雪胆乙素(cucubitacin，IIb)。(15)降低转氨酶活性：如山芝麻酸甲酯(methyhelicterata)。
(16)毒鱼活性：如二萜醛(sacculatal)。
(17)昆虫拒食活性
(18)可作甜味素：甜菜素(滕氏甜昧内酯，phylloduicin)具有蔗糖600～800倍甜度，罗汉果甜素V(mogrosideV)的0．02％水溶液比蔗糖甜约250倍，可作调味剂。(19)昆虫保幼激素；如天蚕蛾保幼激素(C18-cecropia)、juvabione。
(20)昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质；倍半萜丙二烯酮，对蚂蚁及其他昆虫有驱避作用。
其他如挥发油中的单萜和倍半萜成分，不少具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热及镇痛等活性。有些是香料、化妆品工业的重要原料。二、萜类化合物的生源途径(二)萜类化合物的生源途径1.经验异戊二烯法则（empiricalisoprenerule）依据：问题２.生源异戊二烯法则（biogeneticisoprenerule）IPP和DMAPP被称为“活性异戊二烯”，它们是萜类成分在生物体形成的真正前体，在生物合成中起着烷基化的作用。

生源的异戊二烯法则几种不符合异戊二烯法则的情况三、单萜（二）常见结构类型和重要的化合物1、链状单萜香叶醇(香叶醇)“又称牻牛儿醇”，是香叶油、玫瑰油、柠檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰的香气，沸点229~230oC。
香茅醇存在于香茅油、玫瑰油等多种植物的挥发油中，以左旋体的经济价值较高。

上述三种萜醇都是玫瑰香系香料。
香茅醛是香茅醇的氧化产物，大量存在于香茅油、桉叶油、柠檬油中，也是重要的柠檬香气香料。反式为α-柠檬醛（香叶醛，geranial）
顺式为β-柠檬醛（橙花醛）柠檬醛(二)环状单萜龙脑俗称“冰片”，又称樟醇，为白色片状结晶，具有似胡椒又似薄荷的香气，有升华性。其右旋体主要得自白龙脑香树的挥发油，左旋体存在于艾纳香全草和野菊花中，合成品为消旋体。
冰片有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀、抗缺氧功能，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗冠心病，心绞痛。樟脑(camphor)习称辣薄荷酮，为白色结晶性固体，易升华，具有特殊钻透性的芳香气味。
樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用于神经痛、炎症和跌打损伤的擦剂。我国的天然樟脑产量占世界第一位。天然樟脑由右旋体与左旋体共存，其右旋体在樟树Cinnamonuscamphora挥发油中约50%，左旋体存在于菊蒿Tanacetumvulgare挥发油中，合成品为消旋体。斑蝥素(antharidin),存在于斑蝥,芫青干燥虫体中，可作为皮肤发赤、发泡或生毛剂。用斑蝥素制备成的N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)试用于肝癌，有一定疗效。紫罗兰酮(ionone)酚酮类
变形单萜：一个七元芳环，一个酮基和一个酚
羟基
碳架不符合异戊二烯定则性质α-崖柏素(α-thujaplicin)和γ-崖柏素(γ-thujaplicin)存在于在欧洲产崖柏Thujaplicata、北美崖柏Thujaoccidentalis以及罗汉柏Thujosisdolabrata的心材中；β-崖柏素，也称扁柏素(kinoki