【精选】《中药化学萜油》PPT课件.ppt

第七章萜类和挥发油7.1萜类(terpenoids)一、概述（一）萜的定义与分类1、定义萜类化合物是一类由甲戊二羟酸（MVA）衍生而成基本碳架多具有二个或二个以上异戊二烯单位结构特征的化合物。2、萜类化合物的分类分类依据：异戊二烯单位数类别碳原子数异戊二烯单位数存在形式半萜51植物叶单萜102挥发油倍半萜153挥发油二萜204树脂、苦味素、叶绿素、植物醇二倍半萜255海绵、植物病菌、昆虫代谢物三萜306皂苷、树脂、植物乳汁四萜408植物胡萝卜素多萜~7500~300000>8橡胶、硬橡胶3、萜的结构特点（1）萜类化合物多数具有双键、共轭双键、甲基、偕二甲基等。（2）萜类许多是含氧衍生物如醇、酮、醛、酸、酯及苷的形式存在其次还有含氮的衍生物少量含S的衍生物。（二）生合成（三）分布萜类化合物在自然界分布极为广泛仅睡莲目等水生植物中未见单萜和倍半萜类成分报道另外发现富含生物碱的植物不含或少含萜类化合物。近年来从海洋生物中发现了大量萜类成分；许多植物成分如树脂、胡萝卜素等均为萜类化合物。（四）生物活性1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降压、降脂等——芍药苷、银杏内酯2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等——齐墩果酸、甘草次酸3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内酯、辣薄荷酮4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、高乌头碱5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯6、抗生育：棉酚、芫花酯甲、乙7、驱虫杀虫：青蒿素、川楝素8、作甜味剂、香料：甜菊苷、香叶醇二、萜的结构类型及重要代表物（一）单萜及其重要代表物单萜类化合物广泛存在于高等植物中常分布于唇形科、伞形科、松科等植物的腺体、油室、树脂道等分泌组织里。是植物挥发油中低沸点部分的主要成分其含氧衍生物多具有较强的生物活性及香气是医药、化妆品和食品等的重要原辅料。1、链状单萜玫瑰香柠檬香2、单环单萜对-薄荷烷型环香叶烷型卓酚酮型（1）对-薄荷烷型l-薄荷醇：习称薄荷脑；镇痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。胡椒酮：习称辣薄荷酮；芸香草（35%）；松弛平滑肌治疗支气管哮喘。（2）环香叶烷型（3）卓酚酮型具有芳香性、酸性（>Ф-OH;<COOH）可与金属离子络合显色：Fe3+——红色；Cu2+——绿色抗癌、抗菌活性但有毒性。3、双环单萜可视为由薄荷烷在不同位置间环合形成的产物。以蒎烷型和莰烷型结构最稳定衍生物数量最多。皆烷型蒎烷型莰烷型守烷型芍药苷：镇静、镇痛、抗炎。龙脑：俗称冰片具有发汗、解痉、止痛等作用。是人丹、冰硼散、苏合香等成药的主要成分之一。也用作香料、清凉剂。樟脑：主要存在于樟树的挥发油中具有局部刺激和防腐作用用于神经痛、炎症、跌打损伤。（二）环烯醚萜类环烯醚萜也是单萜类但结构比较特殊：多具有半缩醛及环戊烷的结构C1-OH为半缩醛羟基不稳定因此在植物体内主要以苷的形式存在。环烯醚萜及其苷类在中药中分布较广以玄参科、茜草科、唇形科、龙胆科最常见。1、结构分类及代表物（1）环烯醚萜苷10个碳C1羟基多与葡萄糖成苷。栀子苷：泻下苷元为京尼平马鞭草苷：兴奋副交感