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第十章醇和醚第一部分醇 第二部分醚第一节醇的定义和分类 第二节醇的命名 第三节醇的结构特点 第四节醇的物理性质和光谱特征 第五节醇的反应 第六节醇的制备脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。二分类第二节醇的命名三系统命名法(命名原则参见第一章)第三节醇的结构特点第四节醇的物理性质、光谱特征一醇反应性的总分析 二醇羟基的反应 三醇与含氧无机酸的反应 四醇羟基的置换反应 五氧化反应 六脱氢反应 七多元醇的特殊反应一醇反应性的总分析1)羟基氢的性质(弱酸性),,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,2)醇羟基氧的碱性三、醇与含氧无机酸的反应3C4H9OH+3硫酸酯、硫酸氢酯的制备和应用四醇羟基的置换反应反应机理排除离去基团时,相邻基团所提供的帮助称为邻基参与。HBr2.经醇与磺酰氯反应为中间阶段来制卤代烃(2)磺酰氯的应用3.醇与卤化磷的反应1oROH(SN2)2oROH,3oROH(SN1)4与氯化亚砜的反应五氧化反应醇各类氧化反应的总结-1醇各类氧化反应的总结-2费慈纳-莫发特试剂氧化的简单说明欧芬脑尔氧化法的讨论H2O2或Ag+空气也能氧化1oROH2oROH。六脱氢反应实例七多元醇的特殊反应反应机理邻二醇被高碘酸氧化的分析2邻二醇被四醋酸铅氧化反应机理Pb(OAc)4+AcO—Pb(OAc)33嚬哪醇重排H+H+第六节醇的制备1由烯烃制备羟汞化-去汞反应 2由卤代烃制备 3格氏试剂合成法 4羰基化合物的还原(参见醛、酮一章)1由烯烃制备(碳原子数不变)(2)烯烃制醇的方法比较2由卤代烃制备醇(碳原子数不变)(2)SN2和E2消除竞争力相当的卤代烷可用AgOH(碱性弱)水解或用间接的方法进行水解以减少E2。 -支链1oRX和2oRX可用此法。3用格氏试剂制备醇格氏试剂制备醇的归纳实例分析实例二实例三实例四实例五由简单醇制备高级醇常识第一节醚的分类和命名 第二节醚的物理性质和光谱特征 第三节醚的制备 第四节醚的反应第一节醚的分类和命名内醚或环氧化合物:环上含氧的醚冠醚:含有多个氧的大环醚第二节醚的物理性质和光谱特征一威廉森合成法 二醇分子间失水 三烯烃的环氧汞化-去汞法一威廉森合成法3环氧化合物的合成4冠醚的合成二醇分子间失水实际上,1oROH制醚产率好,2oROH制醚产率不好,3oROH无法分离得到醚,如果蒸馏,最后得到烯。三烯烃的烷氧汞化-去汞法第四节醚的反应一自动氧化优先形成稳定的自由基。CH3CH2OCH2CH3ROR+BF3CH3OCH3+HI(1mol)(CH3)3COCH3+HI(1mol)环醚的反应实例(1)卤化氢的反应性能:HI>HBr>HCl(浓) (2)混合醚反应时,碳氧键断裂的顺序: 3o烷基>2o烷基>1o烷基>甲基>芳基。四1,2环氧化合物的开环反应+B2H62.1,2环氧化合物的碱性开环反应+LiAlH43.环氧化合物开环反应的应用(2)二甘醇、三甘醇的生产(3)甘油的生产补充:相转移催化原理相转移催化剂(PTC)最常用的相转移催化剂有两类溶剂的影响 (1)溶剂选择的依据:相转移催化的应用Thankyou!