chapter9醇和醚.ppt

第九章醇和醚第一部分醇

第二部分醚第一节醇的定义和分类
第二节醇的命名
第三节醇的结构特点
第四节醇的物理性质和光谱特征
第五节醇的反应
第六节醇的制备脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。二分类第二节醇的命名三系统命名法（命名原则参见第一章）第三节醇的结构特点第四节醇的物理性质、光谱特征三醇化物（结晶醇）一醇反应性的总分析
二醇羟基中氢的反应
三碳氧键的断裂，羟基被卤原子取代
四成酯反应
五氧化反应
六脱氢反应
七多元醇的特殊反应一醇反应性的总分析二醇羟基中氢的反应22(CH3)3COH+2K2(CH3)3COK+H232C2H5OH+Mg(C2H5O)2Mg+H2

(C2H5O)2Mg+H2O2C2H5OH+MgO46(CH3)2CHOH+2Al

2[(CH3)2CHO]3Al+3H2醇的酸性强弱的分析三碳氧键的断裂，羟基被卤原子取代反应机理排除离去基团时，相邻基团所提供的帮助称为邻基参与。HBr2.经醇与磺酰氯反应为中间阶段来制卤代烃（2）磺酰氯的应用3.醇与卤化磷的反应1oROH(SN2)2oROH,3oROH(SN1)4与氯化亚砜的反应四成酯反应3C4H9OH+3硫酸酯、硫酸氢酯的制备和应用五氧化反应醇各类氧化反应的总结-1醇各类氧化反应的总结-2费慈纳-莫发特试剂氧化的简单说明欧芬脑尔氧化法的讨论H2O2或Ag+空气也能氧化1oROH2oROH。六脱氢反应实例七多元醇的特殊反应反应机理邻二醇被高碘酸氧化的分析2邻二醇被四醋酸铅氧化反应机理Pb(OAc)4+AcO—Pb(OAc)33嚬哪醇重排H+H+第六节醇的制备1由烯烃制备羟汞化-去汞反应
2由卤代烃制备
3格氏试剂合成法
4羰基化合物的还原（参见醛、酮一章）1由烯烃制备(碳原子数不变）（2）烯烃制醇的方法比较2由卤代烃制备醇(碳原子数不变）(2)SN2和E2消除竞争力相当的卤代烷可用AgOH（碱性弱）水解或用间接的方法进行水解以减少E2。
-支链1oRX和2oRX可用此法。3用格氏试剂制备醇格氏试剂制备醇的归纳实例分析实例二实例三实例四实例五由简单醇制备高级醇常识第一节醚的分类和命名
第二节醚的物理性质和光谱特征
第三节醚的制备
第四节醚的反应第一节醚的分类和命名内醚或环氧化合物：环上含氧的醚冠醚：含有多个氧的大环醚第二节醚的物理性质和光谱特征一威廉森合成法
二醇分子间失水
三烯烃的环氧汞化-去汞法一威廉森合成法3环氧化合物的合成4冠谜的合成二醇分子间失水实际上，1oROH制醚产率好,2oROH制醚产率不好，3oROH无法分离得到醚，如果蒸馏，最后得到烯。三烯烃的烷氧汞化-去汞法一自动氧化
二形成金盐
三醚的碳氧键断裂反应
四1，2环氧化合物的开环反应一自动氧化优先形成稳定的自由基。CH3CH2OCH2CH3ROR+BF3CH3OCH3+HI(1mol)(CH3)3COCH3+HI(1mol)环醚的反应实例(1)卤化氢的反应性能：HI>HBr>HCl（浓）

(2)混合醚反应时，碳氧键断裂的顺序：
3o烷基>2o烷基>1o烷基>甲基>芳基。四1,2环氧化合物的开环反应+B2H62.1,2环氧化合物的碱性开环反应+LiAlH43.环氧化合物开环反应的应用（2）二甘醇、三甘醇的生产（3）甘油的生产