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广州大学化学化工学院 本科学生综合性、设计性实验报 告 实验课程有机化学基础实验 实验项目磺胺的合成-多步骤合成对氨基苯磺酰胺 专业班级 学号姓名 指导教师 开课学期至学年学期 时间年月日 磺胺的合成 —多步骤合成对氨基苯磺酰胺 姓名: 摘要:对氨基苯磺酰胺作为一种简单的磺胺药,投入大量生产。能抑制多种 细菌和少数病毒的生长和繁殖,用于防治多种病菌感染。本实验以苯为原料经过 硝化、还原、酰胺化、氯磺化、氨置换、水解及中和等一系列反应,得到磺胺。 最后通过测定熔点和红外光谱图鉴定磺胺的结构。 关键词:对氨基苯磺酰胺、磺胺药物,红外光谱 Abstract:Asasimplesulfadrugs,Sulfanilamideputintomassproduction.Sulfa drugscaninhibitthegrowthandmultiplicationofcertainkindsofbacteriaandafewvirus forthepreventingbacteriainfections.Inthisexperiment,benzenewastreatedbynitration, reduction,acylation,chlorine,ammoniasubstitution,hydrolysisandaseriesofreactions togetsulfanilamide.ThestructureofsulfanilamidewascharacterizedbymeltpointandIR spectraanalysis. Keywords:Ammoniump-aminobenzenesulfonicacid,sulfadrugs,IR 前言:磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称,能抑制多种细菌和少数病毒的生长 和繁殖,用于防治多种病菌感染。具有抗菌谱广、较为稳定、不易变质等特点。可以口服, 吸收较迅速,但是不同于抗生素,属于化学药品。其不足之处是,绝大多数磺胺药的抗菌力 较弱,对细菌只能抑制不能将其杀死;而且口服容易引起恶心,呕吐等胃肠道反应。 磺胺药曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用,在抗菌素问世后,虽然失去了先前作 为普遍使用的抗菌剂的重要性,但在某些治疗中仍然应用。因此,学习和掌握磺胺类药物的 合成有重要的意义。 实验目的 A掌握硝基苯的还原反应,苯胺的酰化反应,苯环上的磺化反应。 B掌握各类反应的实验方法和实验原理。 C巩固水蒸气蒸馏,简单蒸馏,固体提纯,熔点测定,红外光谱测定等知识。 D通过硝化、磺化等综合性实验,全面培养我们的综合能力。 反应与讨论: (一)设计路线与实验原理 NONHNHCOCH HNO223 3Fe(CH3CO)2O H2SO4HOAc NHCOCHNH 3NHCOCH32 ClSOHH+O 3NH33 - -CH3COO SOClSONH 2SO2NH222 磺胺 制备苯胺: 4NO+9Fe+4HO4NH+3FeO 22234 制备乙酰苯胺: HCl(CHCO)O CHNHCHNHCl32++ 652653C6H5NHCOCH32CH3CO2HNaCl CH3CO2Na 副反应: 对乙酰氨基苯磺酰胺 NH3 NHCOCHHCOCHNSO2NH2 ClO2S33 制备对氨基苯磺酰胺 1)H3O SONHNH HCOCHN22H2NO2S2 32)HCO 3 实验流程图: 苯胺的制备 稍冷10.5ml硝基苯 搅拌 20gFe分批 小火回流小火振摇冷却 30mlH2O反应液 2mlHAc5~10min[1]振摇①沸腾[2]加饱和NaCO 回流0.5~1h[3]23 至碱性② 有机层 分液合并 水蒸气蒸馏馏出液 水层NaCl饱和乙醚萃取醚层 o 有机层NaOH(S)干燥[5]蒸去乙醚蒸馏苯胺bp182~185C 6~7g 空气冷却管 乙酰苯胺的制备 9g醋酸钠 7.3mL乙酸酐 20mLH2O 5mL浓HCl 搅拌混合50℃ 120mLH2O反应液 5.6g苯胺搅拌溶解搅拌混合 冰水浴中冷却抽滤 水重结晶充分干燥 粗产品纯乙酰苯胺 冷水洗涤(活性炭脱色) mp113~114oC 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备5~6g 10ml氯磺酸 反应和缓,旋摇烧瓶 锥瓶:微使熔融瓶于冰水浴迅速一次加入(至几乎全部固体溶解) 4g乙酰苯胺 转动瓶,形成薄膜[1](HCl吸收装置)塞好[2],必要时用冰水冷却温10min 冰浴冷却搅拌,缓倒入65ml碎冰中[3]搅拌数min,捣碎固体冷水洗涤[4] 反应液沉淀 至室温用冷水冲洗锥瓶抽滤