一种双硫杂蒽酮类衍生物及其制备方法和应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN112390811A(43)申请公布日2021.02.23(21)申请号201910748613.6H01L51/54(2006.01)(22)申请日2019.08.14(71)申请人中国科学院理化技术研究所地址100190北京市海淀区中关村东路29号(72)发明人王鹰刘建君汪鹏飞魏晓芳李志毅王瑞芳胡晓晓高洪磊刘冠豪(74)专利代理机构北京正理专利代理有限公司11257代理人赵晓丹(51)Int.Cl.C07D495/04(2006.01)C09K11/06(2006.01)H01L51/50(2006.01)权利要求书8页说明书26页附图4页(54)发明名称发光。将本发明有机化合物应用于有机电致发光一种双硫杂蒽酮类衍生物及其制备方法和器件的发光层，器件性能优良。应用(57)摘要本发明公开了一种双硫杂蒽酮类衍生物及其制备方法和在电致发光器件中的应用。所述双硫杂蒽酮类衍生物的结构通式如式I和式Ⅱ所示：其中，X选自硫原子或硫代砜基；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢原子、6至30个碳原子的芳胺基、6至30个碳原子的芳基、6至30个碳原子的取代芳基、5至50个环原子的取代的芳杂环基团。本发明中氧化和未氧化双硫杂蒽酮类衍生物引入了多种给电子基团，且通过不同给电子能力的基团修饰，实现有效的给体-受体型分子设计，能有效分离分子的最高占有轨道能级和最低空轨道能级，不仅降低单重态与三重态之间的能级差，CN112390811A实现热激活延迟荧光性质，而且实现不同颜色的CN112390811A权利要求书1/8页1.一种双硫杂蒽酮类衍生物，其特征在于，所述双硫杂蒽酮类衍生物的结构通式如下式Ⅰ或式Ⅱ所示：其中，X选自硫原子或硫代砜基；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢原子、6至30个碳原子的芳胺基、6至30个碳原子的芳基、6至30个碳原子的取代芳基、5至50个环原子的取代的芳杂环基团。2.根据权利要求1所述的双硫杂蒽酮类衍生物，其特征在于，所述6至30个碳原子的芳胺基选自二苯胺基、三苯胺基、甲基苯基胺基、乙基苯基胺基、丙基苯基胺基、异丙基苯基胺基、乙氧基苯基胺基、丙氧基苯基胺基、氟代苯基胺基、氯代苯基胺基、溴代苯基胺基、碘代苯基胺基、二甲基苯基胺基、二乙基苯基胺基、二丙基苯基胺基、二异丙基苯基胺基、二甲氧基苯基胺基、二乙氧基苯基胺基、二丙氧基苯基胺基、二氟代苯基胺基、二氯代苯基胺基、二溴代苯基胺基、二碘代苯基胺基中至少一种，苯基的取代基包括邻间对位。3.根据权利要求1所述的双硫杂蒽酮类衍生物，其特征在于，所述6至30个碳原子的芳基选自苯基、苝基、芘基、芴基、螺二芴基、二苯基、三苯基、并四苯基、9，9’-螺二芴基中至少一种。4.根据权利要求1所述的双硫杂蒽酮类衍生物，其特征在于，所述6至30个碳原子的取代芳基选自邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、二甲苯基、邻-异丙苯基、间-异丙苯基、对-异丙苯基、三甲苯基、9，9’-二甲基芴基中至少一种。5.根据权利要求1所述的双硫杂蒽酮类衍生物，其特征在于，所述5至50个碳原子的杂环芳基选自1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、二苯并呋喃-2-基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、N-苯基咔唑基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、9，10-二甲基吖啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯