萘磺酰类化合物、其制备方法和应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN113620847A(43)申请公布日2021.11.09(21)申请号202110916773.4G01N30/06(2006.01)(22)申请日2021.08.11(71)申请人复旦大学地址200433上海市杨浦区邯郸路220号(72)发明人唐惠儒李鹏程(74)专利代理机构上海弼升知识产权代理有限公司31347代理人袁红蔡立丰(51)Int.Cl.C07C309/51(2006.01)C07C309/88(2006.01)C07C303/22(2006.01)C07B59/00(2006.01)G01N30/02(2006.01)G01N30/04(2006.01)权利要求书10页说明书29页(54)发明名称萘磺酰类化合物、其制备方法和应用(57)摘要本发明公开了萘磺酰类化合物、其制备方法和应用。具体公开了一种如式(I)所示的化合物或其盐，其作为一类可与羟基和氨基反应的特异性衍生化试剂，合成简单、反应活性高、廉价易得，可以改善目标化合物的色谱分离行为，并可以增强这些化合物的检测灵敏度。CN113620847ACN113620847A权利要求书1/10页1.如式(I)所示的化合物或其盐：其中，R1和R1’独立地选自C1‑7烷基；R2选自H，C1‑7烷基或苄基；X选自OH或卤素。2.如权利要求1所述的如式(I)所示的化合物或其盐，其特征在于，R1和R1’相同；和/或，R1和R1’独立地为C1‑7烷基；和/或，R2为C1‑7烷基；和/或，R1或R1’中，所述C1‑7烷基为C1‑4烷基，例如C2‑4烷基，再例如乙基；和/或，R2中，所述C1‑7烷基为C1‑4烷基，例如异丁基；和/或，X中，所述卤素为Cl。3.如权利要求1所述的如式(I)所示的化合物或其盐，其特征在于，所述的如(I)所示的化合物为4.如权利要求1所述的如式(I)所示的化合物或其盐，其特征在于，所述的如式(I)所述的化合物的盐为所述如式(I)所示的化合物与酸制备得到的盐，所述的酸为无机酸或有机酸，优选为有机酸。5.一种如式(I)所示的化合物的制备方法，其特征在于，其包括以下方法一或方法二：方法一包括以下步骤：溶剂中，在活化剂和碱的存在下，将如式(III)所示的化合物与如式(IV)所示的化合物进行缩合反应，得如如式(I)所示的化合物，2CN113620847A权利要求书2/10页方法一中，X为OH，R1、R1’和R2的定义如权利要求1‑3中任一项所述；方法二包括以下步骤：(1)溶剂中，在活化剂和碱的存在下，将如式(III)所示的化合物与如式(IV)所示的化合物进行缩合反应，得如式(V)所示的化合物，(2)溶剂中，如式(V)所示的化合物与氯化剂进行酰氯化反应，得如式(I)所示的化合物，方法二中，X为Cl，R1、R1’和R2的定义如权利要求1‑3中任一项所述。6.如权利要求5所述的如式(I)所示的化合物的制备方法，其特征在于，所述缩合反应中，所述溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺；和/或，所述缩合反应中，所述活化剂为4‑(4,6‑二甲氧基三嗪‑2‑基)‑4‑甲基吗啉盐酸盐、1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐和1‑羟基苯并三唑中的一种或多种，例如4‑(4,6‑二甲氧基三嗪‑2‑基)‑4‑甲基吗啉盐酸盐或“1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐和1‑羟基苯并三唑的组合”；和/或，所述缩合反应中，所述碱为有机碱，进一步优选为N‑甲基吗啡啉和/或吡啶；和/或，所述酰氯化反应中，所述溶剂为四氢呋喃和/或甲苯；和/或，所述酰氯化反应中，所述氯化剂为五氯化磷和/或草酰氯。7.如权利要求5所述的如式(I)所示的化合物的制备方法，其特征在于，其还可进一步包括以下方法(1‑1)或方法(1‑2)：方法(1‑1)包括以下步骤：溶剂中，在还原剂的存在下，如式(VI)所示的化合物与如式(A‑1)所示的化合物和如式(A‑2)所示的化合物进行还原胺化反应，得如式(III)所示的化合物；方法(1‑2)包括以下步骤：溶剂中，在碱的存在下，如式(VI)所示的化合物与如式(B‑1)所示的化合物和如式(B‑2)所示的化合物进行烷基化反应，得如式(III)所示的化合物；3CN113620847A权利要求书3/10页X1和X2独立地为卤素(例如I)；方法(1‑1)和(1‑2)中，R1、R1’和R2的定义如权利要求1‑3中任一项所述。8.如权利要求7所述的如式(I)所示的化合物的制备方法，其特征在于，所述还原胺化反应中，所述溶剂为甲醇、乙腈或pH为2‑12的醋酸钠或磷酸盐缓冲液；和/或，所述还原胺化反应中，所述还原剂为氰基硼氢化钠和/或2‑甲基吡啶硼烷；和/或，所述烷基化反应中，所述溶剂为乙腈；和/或，所述烷基化反应中，所述碱