第14讲卤代烃 醇 酚_20121128164028576.doc

第14讲卤代烃醇酚
班级姓名学号
编写管兵审核刘晓梅
考点透视
了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。
了解卤代烃与其他有机物的相互联系。
以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。
了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。
通过乙醇和卤代烃的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。
以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应，了解酚类物质的结构特点及用途。
理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。

考点一卤代烃
1．概念：烃分子中的氢原子被________取代后生成的化合物。
2．结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向________，形成一个极性较强的共价键，分子中________键易断裂。
3．饱和卤代烃的性质
(1)物理性质：①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；
②溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶；
③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
(2)化学性质
取代(水解)反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质R—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))______
(R代表烃基)；
R—CHX—CH2＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))

_________。R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))___________
反应规律所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应：
有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应：
不对称卤代烃的消去反应有多种可能的方式：4．检验卤代烃分子中卤素的方法
(1)实验方法

eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀\o(――→,\s\up7(X))氯元素,若产生淡黄色沉淀\o(――→,\s\up7(X))溴元素,若产生黄色沉淀\o(――→,\s\up7(X))碘元素))
(2)实验说明
①加热是为了。
②加入稀硝酸酸化，一是为了，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀质量的称量；二是。
③量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1mol一卤代烃可得到1molAgX(除F外)沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。

5．卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如
；
如：CH3—CH===CH2＋Br2

(2)取代反应，如
CH3CH3＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(光照))；

＋Br2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))________________＋HBr；
C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))_________________＋H2O。

例1：某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为

例2：下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是

例3：证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液
A．④③①⑤ B．②③⑤① C．④⑥③① D．⑥③⑤①
例4：由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，设计流程图并写出化学方程式、反应类型

卤代烃在有机合成中的经典路线
(1)一元合成路线
RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)

例5：根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是__________，名称是__________。
(2)①的反应类型是________；③的反应类型是_____________________。
(3)反应④的化学方程式是____________________________________________________。

考点二醇
1．醇的概念及分类
(1)概念：羟基与________或____________的碳原子相连的化合物称为醇。
(2)分类：

2．氢键及其影响
(1)氢键：醇分子中____________与另一醇分子中______________间存在的相互吸引作用称为氢键。
(2)影响
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点________烷烃。
②甲醇、乙醇、丙醇均可以____