具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN114874165A(43)申请公布日2022.08.09(21)申请号202210696963.4(22)申请日2022.06.20(71)申请人中国农业大学地址100193北京市海淀区学院路街道清华东路17号(72)发明人段留生王春英于春欣赵汗青郭兵博杜琳王兴周于毅姜峰李召虎谭伟明(74)专利代理机构北京纪凯知识产权代理有限公司11245专利代理师吴爱琴(51)Int.Cl.C07D307/60(2006.01)A01N43/08(2006.01)A01P21/00(2006.01)权利要求书2页说明书11页附图1页(54)发明名称具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用(57)摘要本发明公开了具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用。其结构式如式I所示。本发明提供了一种结构简单、合成便捷、生物活性高的苯乙酯烯醚内酯类化合物，同时对该类化合物进行向日葵列当和瓜列当种子萌发、拟南芥下胚轴伸长、水稻分蘖测试，结果显示该类化合物对列当种子萌发具有较好的促进活性，对拟南芥下胚轴伸长和水稻分蘖具有较好的抑制活性，是具有广阔应用前景的植物生长调节剂。CN114874165ACN114874165A权利要求书1/2页1.式I所示苯乙酯烯醚内酯类化合物：式I中，R1选自氢、卤素、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基和卤代C1～C4烷基中的至少一种；R2选自氢、C1～C4烷基中的至少一种。2.根据权利要求1中式I所示化合物，其特征在于：式I所示化合物中，R1为氟、氯、溴、甲基、甲氧基或H；R2为甲基。3.根据权利要求1或2中式I所示化合物，其特征在于：式I所示化合物为如下化合物中的任一种：4.制备权利要求1‑3中任一项所述化合物的方法，包括如下步骤：使得式II所示化合物与式III所示化合物在碱性条件下进行醚化反应，得到式Ⅰ所示化合物；式II中R1和式III中R2分别与权利要求1中式I中R1和R2相同。2CN114874165A权利要求书2/2页5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：所述碱性条件由碱提供，所述碱具体可为碳酸钾、叔丁醇钾中的至少一种；所述醚化反应的温度为‑10～25℃，反应时间为1‑24h；所述式II所示化合物与所述式III所示化合物的摩尔比为1:1～10。6.权利要求1‑3中任一项所述式I所示化合物作为植物生长调节剂在如下方面的应用：1)促进寄生杂草种子萌发；2)抑制植物幼苗下胚轴的伸长；3)促进植物的根毛生长；4)抑制植物的侧根生成；5)抑制植物的分枝发育；6)促进植物叶片的衰老；7)促进从枝菌根真菌菌丝的生长。7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述植物为拟南芥、水稻、小麦；所述寄生杂草为向日葵列当、瓜列当、独脚金。8.一种植物生长调节剂，含有权利要求1‑3中任一项所述式I所示苯乙酯烯醚内酯类化合物。3CN114874165A说明书1/11页具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用技术领域[0001]本发明属于植物生长调节剂领域，具体涉及具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用。背景技术[0002]植物生长调节剂在农业生产上被广泛使用，能有效调节作物的生育过程，达到稳产增产、改善品质、增强作物抗逆性等目的。独脚金内酯(Strigolactones，SLs)是近年来备受关注的一类新型的内源性植物激素，SLs存在于许多植物中，特别是在根系分泌物中。首个SLs是1966年从棉花的根系分泌物中分离出来的一类类胡萝卜素类萜类内酯小分子。在不同的植物物种中已经发现的独脚金内酯主要分为典型的和非典型的两类化合物，典型的SLS由丁烯内酯环(D环)通过烯醇醚桥连接到三环内酯(ABC环)，非典型的SLS中ABC环被不规则的环结构取代。[0003]作为一类天然存在的植物信号分子，不同结构的独脚金内酯分子可能表现出不同的生物活性。SLS调控根和地上部的协调发育如枝条分枝/分蘖和枝条二次生长，决定初生根、侧根、树冠和不定根、根毛密度形成。此外，SLS还调控叶片衰老和根结瘤，参与病原菌防御和非生物胁迫反应。SLS作为根际信号分子诱导寄生植物的种子萌发，通过刺激丛枝菌根真菌的菌丝分枝，与丛枝菌根真菌建立有益的共生关系。[0004]天然SLS在植物体内含量极低、结构复杂、人工合成成本高，无法实现大规模制备，因而设计合成高活性且结构简单的SLs类似物是当下研究的热点。目前，应用最广泛和有效的类似物是GR24，但由于合成步骤繁琐产率低导致生产成本高，限制了其在农业生产中的大规模推广和使用。因此设计简单、廉价、效率合理的独脚金内酯功能类似物就显得尤为重要。发明内容[0005]本发明的目的是提供一种具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内