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(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN114163405A(43)申请公布日2022.03.11(21)申请号202111453236.7A01N43/08(2006.01)(22)申请日2021.12.01A01N43/10(2006.01)A01N43/40(2006.01)(71)申请人北京农学院A01P21/00(2006.01)地址102206北京市昌平区史各庄街道北农路7号(72)发明人赵汗青于春欣段留生李润枝王少君何东杰王晔蒋禹陈自力李兴佳苏宝财(74)专利代理机构北京纪凯知识产权代理有限公司11245代理人吴爱琴(51)Int.Cl.C07D307/60(2006.01)C07D405/12(2006.01)C07D409/12(2006.01)权利要求书2页说明书7页(54)发明名称具有独脚金内酯活性的肟醚类化合物及其用途(57)摘要本发明涉及具有独脚金内酯活性的肟醚类化合物及其用途。结构式如式Ⅰ所示。本发明提供的式I所示肟醚类化合物,结构简单,稳定性好,具有优良的植物生长调节活性,制备方法简单可行,利于大规模生产应用。CN114163405ACN114163405A权利要求书1/2页1.式Ⅰ所示化合物:式Ⅰ中,R为取代或未取代的苯环、噻吩环或吡啶环;所述取代为单取代或多取代,取代基独立地为Cl、Br、F、C1‑C6直链或支链烷基、C1‑C6烷氧基中的一种。2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于:式I所示化合物为如下化合物中的任意一种:3.制备权利要求1或2所述化合物的方法,包括如下步骤:1)将式A所示化合物和亚硝酸异戊酯在溶剂和碱存在下进行肟化反应,得到式B所示化合物;式A和式B中,R的定义与权利要求1中式I中R的定义相同;2)将式C所示化合物和环化试剂在溶剂和强酸存在下进行环化反应,得到式D所示化合物;式D所示化合物和溴化试剂在膦试剂和溶剂存在下进行溴化反应,得到式E所示化合物;3)将式B所示化合物和式E所示化合物在溶剂和碱存在下进行亲核反应,得到式Ⅰ所示化合物。2CN114163405A权利要求书2/2页4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:所述肟化反应的条件为:以亚硝酸异戊酯为肟化试剂,无水N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂,叔丁醇钾为碱,室温条件下,使得式A所示化合物α‑位上的氢发生反应得到式B所示化合物;式A所示化合物与亚硝酸异戊酯摩尔比为:1:1.8‑2.2;式A所示化合物与叔丁醇钾摩尔比为:1:1.8‑2.2;所述肟化反应的时间为1.5‑4.5h。5.根据权利要求3或4所述的方法,其特征在于:步骤2)中,所述环化反应的操作为:以甲基丙二酸为环化试剂,水为溶剂,浓硫酸为强酸,回流条件下,使得式C所示化合物发生环化反应得到式D所示化合物;式C所示化合物与甲基丙二酸摩尔比为:1:0.5‑0.8;式C所示化合物与浓硫酸摩尔比为:1:0.1‑0.5;所述环化反应的时间为15‑20h;所述溴化反应的条件为:以四溴化碳为溴化试剂,二氯甲烷为溶剂,三苯基膦为膦试剂,室温条件下,使得式D所示化合物的羟基发生溴化反应得到式E所示化合物;式D所示化合物与四溴化碳摩尔比为:1:1.1‑1.3;式D所示化合物与三苯基膦摩尔比为:1:1.2‑1.3;所述溴化反应的时间可为1.5‑3.5h。6.根据权利要求3‑5中任一项所述的方法,其特征在于:步骤3)中,所述亲核反应的条件为:以无水N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂,叔丁醇钾为碱,室温条件下,使得式B所示化合物的羟基与式E所示化合物的溴发生亲核反应生成醚,得到式Ⅰ所示化合物;式B所示化合物与式E所示化合物摩尔比为:1:1.1‑1.5;式B所示化合物与叔丁醇钾摩尔比为:1:1.1‑1.5;所述亲核反应的时间为5‑15h。7.权利要求1或2所述化合物在调节植物生长活性中的应用或作为植物生长调节剂的应用。8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于:所述调节植物生长活性为诱导寄生植物的种子萌发、调控植物根系生长和根瘤菌的形成以及抑制植物的分枝和侧芽的生长中至少一种;所述植物生长调节剂为用于诱导寄生植物的种子萌发、调控植物根系生长和根瘤菌的形成以及抑制植物的分枝和侧芽的生长中至少一种的调节剂。9.根据权利要求7或8所述的应用,其特征在于:所述植物为寄生植物或涉及分蘖或涉及分枝的植物。10.一种植物生长调节剂,含有权利要求1或2中式I所示化合物。3CN114163405A说明书1/7页具有独脚金内酯活性的肟醚类化合物及其用途技术领域[0001]本发明涉及具有独脚金内酯活性的肟醚类化合物及其用途,属于植物生长调节剂领域。背景技术[0002]独脚金内酯(Strigolactones,SLs)是一类新型植物内源激素,是一种具有独特的四环结构萜类内酯,在高等植物