一种蒎酮基肟酯类化合物、制备方法及应用.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115093343A(43)申请公布日2022.09.23(21)申请号202210692032.7C07D333/28(2006.01)(22)申请日2022.06.17C07D333/22(2006.01)A01N37/42(2006.01)(71)申请人西北农林科技大学A01N43/10(2006.01)地址712100陕西省西安市杨凌示范区邰A01P3/00(2006.01)城路3号(72)发明人高艳清潘婷敏雷鹏陈光友蔡崇林马志卿冯俊涛(74)专利代理机构西安恒泰知识产权代理事务所61216专利代理师孙雅静(51)Int.Cl.C07C251/66(2006.01)C07C249/12(2006.01)C07C255/64(2006.01)C07C253/30(2006.01)权利要求书4页说明书13页附图4页(54)发明名称一种蒎酮基肟酯类化合物、制备方法及应用(57)摘要本发明公开了一种蒎酮基肟酯类化合物、制备方法及应用。本发明将不同的肟引入蒎酮酸中，得到一类结构新颖的化合物。所述化合物的结构如式I所示：本发明所述化合物具有广谱的杀菌活性，尤其对水稻纹枯病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、苹果腐烂病菌、番茄枯萎病菌和黄瓜炭疽病菌具有明显的抑制效果，可以作为杀菌剂用于上述植物病害的防治。CN115093343ACN115093343A权利要求书1/4页1.一种蒎酮基肟酯类化合物，其特征在于，为式I所示的化合物；R1选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、C3‑C6环烷基、五元或六元芳族杂环和苯基中的一种；R1的取代方式为单取代或双取代；R2选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、C3‑C6环烷基、五元或六元芳族杂环和苯基中的一种；R2的取代方式为单取代或双取代。2.一种蒎酮基肟酯类化合物，其特征在于，为式I所示的化合物；式I中各取代基具体见下表：2CN115093343A权利要求书2/4页3CN115093343A权利要求书3/4页3.一种蒎酮基肟酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述的蒎酮基肟酯类化合物为权利要求1或2所述的蒎酮基肟酯类化合物；包括以下步骤：将式II所示化合物与式III所示化合物于有机溶剂中反应，得到式I所示化合物；4.根据权利要求3所述的蒎酮基肟酯类化合物的制备方法，其特征在于，在所述的有机溶剂中混入添加物，添加物选自4‑二甲氨基吡啶、二环己基碳二亚胺和三乙胺中的一种；有机溶剂选自二氯甲烷、甲苯和乙酸乙酯中的一种。5.根据权利要求3或4所述的蒎酮基肟酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应的反应温度为‑25～25℃，反应时间为5min～24h；6.根据权利要求3或4所述的蒎酮基肟酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述的式II所示化合物与式III所示化合物的摩尔比为1：(1～1.2)。7.权利要求1‑2任一所述的蒎酮基肟酯类化合物用于制备植物杀菌剂的应用。8.根据权利要求7所述的应用，所述的植物杀菌剂用于防治水稻纹枯病、番茄灰霉病、苹果腐烂病、小麦赤霉病、番茄枯萎病或黄瓜炭疽病。9.权利要求3‑6任一所述的制备方法制备得到的蒎酮基肟酯类类化合物用于制备植物4CN115093343A权利要求书4/4页杀菌剂的应用。10.根据权利要求9所述的应用，所述的植物杀菌剂用于防治水稻纹枯病、番茄灰霉病、苹果腐烂病、小麦赤霉病、番茄枯萎病或黄瓜炭疽病。5CN115093343A说明书1/13页一种蒎酮基肟酯类化合物、制备方法及应用技术领域[0001]本发明属于病原菌控制技术领域，具体涉及一种蒎酮基肟酯类类化合物、制备方法及应用。背景技术[0002]我国是农业大国，由病原菌引起的植物病害，给我国农业生产造成了重大的经济损失。植物病原菌不仅会降低水果和蔬菜的质量，缩短储藏期；一些真菌还会产生毒素，有害人畜健康。如，由立枯丝核菌(RhizoctoniasolaniKuhn)引起的水稻纹枯病是威胁水稻生产中的重要病害之一，可造成高达45％的产量损失(MarganiRetal,IopConference,2018,142)。目前，植物病害的主要防治手段仍是化学防治，然而农药的广泛使用和无节制使用造成了抗药性、残留等问题。因此，发明一种低毒、环保、高效的杀菌剂势在必行。[0003]相对低毒和环境风险较小的天然产物通常被用作发现新农药的先导化合物。松节油是世界上产量最大的天然单萜化合物，主要成分为α‑蒎烯。在α‑蒎烯的衍生物中，四元环类化合物是一类特殊的化合物，自然界中具有四元环结构的化合物往往具有很好的生物活性。由α‑蒎烯可以氧化得到含四元环的蒎酮酸，近年来对蒎酮酸活泼基团—羧基和酮羰基进行改造，衍生出了许多具有农用活性的化合物。[0004]肟类化合物(肟醚