一种手性噁唑啉的合成方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局*CN102898393A*(12)发明专利申请(10)申请公布号CN102898393A(43)申请公布日2013.01.30(21)申请号201210440759.2(22)申请日2012.11.08(71)申请人罗梅地址230009安徽省合肥市合肥工业大学南区151信箱，合肥市屯溪路193号(72)发明人罗梅(51)Int.Cl.C07D263/12(2006.01)权利要求书权利要求书1页1页说明书说明书55页页附图附图66页(54)发明名称一种手性噁唑啉的合成方法(57)摘要一种手性噁唑啉，其化学式如下：该手性噁唑啉的合成方法，用146-172mol%氯化锌做催化剂，苯甲酰乙腈约1g，D/L-氨基醇（L-亮氨醇、L-缬氨醇、D-苯甘氨醇及D-本丙氨醇）4-5g，用50mL氯苯做溶剂，回流反应3天后，柱层析分离，用石油醚/二氯甲烷（7/3）洗脱，将收集的第一组分点脱去溶剂，得目标产物晶体。CN102893ACN102898393A权利要求书1/1页1.一种手性噁唑啉的合成方法，本合成方法包括合成和分离，所述的合成用146-172mol%氯化锌做催化剂，苯甲酰乙腈约1g，D/L-氨基醇（L-亮氨醇、L-缬氨醇、D-苯甘氨醇及D-本丙氨醇）4-5g，用50mL氯苯做溶剂，回流反应3天后，柱层析分离，用石油醚/二氯甲烷（7/3）洗脱，将收集的第一组分点脱去溶剂，得目标产物晶体。2CN102898393A说明书1/5页一种手性噁唑啉的合成方法[0001]一、技术领域本发明涉及一种新化合物及其制备方法，特别涉及一种手性化合物及其制备方法，确切地说是一种手性4(S/R)-R-2-苯基-4,5-二氢化噁唑啉（R:CH2CH(CH3)2，CH(CH3)2，Ph,CH2Ph）的合成方法。[0002]二、背景技术手性4-R-2-苯基-4,5-二氢化噁唑啉是重要的药物,是国内外研究的热点之一，其合成方法有多种。[0003]参考文献：1.Afacilesynthesisofoxazolines,thiazolines,andimidazolinesusingα,α-difluoroalkylamines,Fukuhara,Tsuyoshietal，Synthesis,(10),1528-1534;20072.Synthesisofchiral(phosphinoaryl)oxazolines,aversatileclassofligandsforasymmetriccatalysis,Koch,Guidoetal,RecueildesTravauxChimiquesdesPays-Bas,114(4/5),206-10;19953.Aconvenientsynthesisof2-oxazolinesand2-benzoxazoleswithPPh3-DDQasthedehydratingreagent,Xu,Quancaietal,ChineseJournalofChemistry,29(5),925-932;20114.AsymmetricInter-andIntramolecularCyclopropanationReactionsCatalyzedbyaReusableMacroporous-Polymer-SupportedChiralRuthenium(II)/PhenyloxazolineComplex,Abu-Elfotoh,Abdel-Moneimetal,AngewandteChemie,InternationalEdition,49(45),8439-8443,S8439/1-S8439/88;20105.One-potdirectsynthesisofoxazolines,benzoxazoles,andoxadiazolesfromcarboxylicacidsusingtheDeoxo-Fluorreagent,Kangani,CyrousO.etal,TetrahedronLetters,47(37),6497-6499;20066.ParallelSynthesisofOxazolinesandThiazolinesbyTandemCondensation-CyclodehydrationofCarboxylicAcidswithAminoAlcoholsandAminothiols,Wipf,PeterandWang,Xiaodong,JournalofCombinatorialChemistry,4(6),656-660;2002.7.BromotriphenylphosphoniumSaltPromotedTandemOne-PotCyclizationtoOptical