一种手性（S）-亮氨醇盐酸盐的合成方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN105541642A(43)申请公布日2016.05.04(21)申请号201610014185.0(22)申请日2016.01.11(71)申请人罗梅地址230009安徽省合肥市合肥工业大学南区151信箱合肥市屯溪路193号(72)发明人罗梅(51)Int.Cl.C07C213/00(2006.01)C07C215/08(2006.01)权利要求书1页说明书7页附图1页(54)发明名称一种手性（S）-亮氨醇盐酸盐的合成方法(57)摘要一种手性（S）-苯甘氨醇盐酸盐，其化学式如下：该手性（S）-氨基醇盐酸盐晶体的合成方法，包括合成和分离，所述的合成用（S）-亮氨醇与四水合氯化锰在无水甲醇溶液中反应40小时后，旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶解，自然挥发后得到产物手性无色晶体（S）-亮氨醇盐酸盐。CN105541642ACN105541642A权利要求书1/1页1.一种具有如下晶胞参数的（S）-氨基醇盐酸盐晶体：在293(2)K温度下，在牛津X-射线单晶衍射仪上，用经石墨单色器单色化的MoKα射线λ=0.71073Å，以ω-θ扫描方式收集衍射数据，其特征在于晶体属单斜晶系,空间群P21，晶胞参数a=12.399(7)Å,a=90°;b=5.378(3)Å,β=94.540(11)°;c=14.309(8)Å,γ=90°;该手性（S）-氨基醇盐酸盐晶体的合成方法，包括合成和分离，所述的合成用（S）-亮氨醇与四水合氯化锰在无水甲醇溶液中反应40小时后，旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶解，自然挥发后得到产物手性无色晶体（S）-亮氨醇盐酸盐，其化学式如下：（Ⅰ）。2CN105541642A说明书1/7页一种手性（S）-亮氨醇盐酸盐的合成方法[0001]一、技术领域本发明涉及一种季铵盐的制备及合成方法，确切地说是一种手性（S）-亮氨醇盐酸盐的制备及合成方法。[0002]二、背景技术季铵盐的合成方法已有许多文献报道,早在1956年，化学会期刊报道了一些季铵盐的合成方法，1959年，美国化学会也报道了季铵盐类的合成方法。【1-3】参考文献：1.Asymmetricsynthesisof(+)-or(-)-2-methyloctanalviathemetalloenaminesofchiralalkoxyamines，Meyers,A.I.;Poindexter,GrahamS.;Brich,Zdenek，JournalofOrganicChemistry(1978),43(5),892-8.2.Synthesisandanticanceractivityofrutheniumhalf-sandwichcomplexescomprisingcombinedmetalcentrochiralityandplanarchirality，InorganicaChimicaActa(2014),423,(Part_A),530-539.3.TheisolationofaminoalcoholsandcholinesfromnaturalaminoacidsHelveticaChimicaActa(1921),4,76-99.申请人在合成（S）-亮氨醇与四水合氯化锰制备氨基醇锰配合物的实验中，未得到目标产物配合物，却得到了另一种手性化合物（S）-亮氨醇盐酸盐。[0003]三、发明内容本发明旨在提供手性（S）-亮氨醇盐酸盐，所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。[0004]本发明所称的一种（S）-亮氨醇盐酸盐是由（S）-亮氨醇与四水合氯化锰制备的由以下化学式所示的化合物：（Ⅰ）化学名称：（S）-亮氨醇盐酸盐,简称化合物(I)。[0005]本合成方法包括合成和分离，所述的合成S）-亮氨醇与四水合氯化锰在无水甲醇溶液中反应40小时后，旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶解，自然挥发后得到产物手性无色晶体（S）-亮氨醇盐酸盐。[0006]其反应机理可推测为（S）-亮氨醇与四水合氯化锰按照摩尔比3:1作用，产物首先形成3CN105541642A说明书2/7页氯化氢，然后与过量的（S）-亮氨醇成盐，形成（S）-亮氨醇盐酸盐。本合成方法一步得到目标产物，工艺简单，操作方便。[0007]四、附图说明图1是(S)-亮氨醇盐酸盐的X-衍射分析图。[0008]五、具体实施方式1.手性（S）-亮氨醇盐酸盐的制备在100mL烧瓶中,无水无氧条件下,加入四水合氯化锰1.9942g,（S）-亮氨醇3.5705g，氯苯40mL,将混合物回流40h,旋转除去溶剂，得到暗红色固体，再加入三氯甲烷及乙醇溶解，自然挥发后得到产物手性无色晶体（S）-亮氨醇盐酸