一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物及其合成方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN109678879A(43)申请公布日2019.04.26(21)申请号201910145732.2(22)申请日2019.02.27(71)申请人陕西科技大学地址710021陕西省西安市未央区大学园1号(72)发明人张金庄瑜瑜何媛马养民(74)专利代理机构西安通大专利代理有限责任公司61200代理人徐文权(51)Int.Cl.C07D495/04(2006.01)权利要求书1页说明书6页附图6页(54)发明名称一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物及其合成方法(57)摘要本发明公开了一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物及其合成方法，首先称取4-苯硫基吡喃-2-酮为原料；然后将称取的原料在溶剂中混合后，加入催化剂、氧化剂进行加热反应；所得反应产物分离提纯后即得到苯并噻吩并吡喃酮类化合物。本发明避免了当前合成反应中条件苛刻，底物难于制备反应收率低等缺点，简化了反应步骤，提高了反应产率。CN109678879ACN109678879A权利要求书1/1页1.一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物，其特征在于，所述的苯并噻吩并吡喃酮类化合物化学结构式如下：其中，R为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或带有不同取代基的芳香基团，不同取代基的芳香基团为未取代芳基、未取代杂芳基、带有取代基的芳基或带有取代基的杂芳基，取代基独立地选自C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R1和R2选自独立的氢、卤素或C1-C6烷基。2.一种权利要求1所述的苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤一：称取4-苯硫基吡喃-2-酮为原料；且所述4-苯硫基吡喃-2-酮的结构式如下：步骤二：将步骤一称取的原料在溶剂中混合后，加入催化剂、氧化剂进行加热反应；步骤三：将步骤二的反应产物分离提纯后即得到苯并噻吩并吡喃酮类化合物。3.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为乙醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、四氢呋喃、水、乙酸、三氟乙酸、甲酸、丙酸和特戊酸中的任意一种或多种的组合。4.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为醋酸钯、二氯化钯、双三苯基膦二氯化钯和[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯中的任意一种。5.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述的氧化剂为乙酸银、氧化银、乙酸铜、三氟甲基磺酸铜、二叔丁基过氧化物、苯醌、间氯过氧苯甲酸、过氧单磺酸钾、六氟化锑酸银和叔丁基过氧化氢中的任意一种或多种的组合。6.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述的4-苯硫基吡喃-2-酮、催化剂和氧化剂的摩尔比为1：(0.05～0.15)：(1～2)。7.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述的4-苯硫基吡喃-2-酮在溶剂中的浓度为0.1～0.2摩尔/升。8.根据权利要求2所述的一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，加热反应的温度为60～140℃，时间为2～48小时。2CN109678879A说明书1/6页一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物及其合成方法技术领域[0001]本发明属于有机合成领域，具体涉及一种苯并噻吩并吡喃酮类化合物及其合成方法。背景技术[0002]众所周知，吡喃酮和噻吩类衍生物都是重要的杂环化合物，它们广泛存在于天然产物以及许多药物分子中。合成这两种化合物的策略已达到比较成熟的水平。[a)MacDowell,D.W.；Jourdenais,R.A.；Naylor,R.W.；J.Org.Chem.1972,37,4406.b)Bolognese,A.；Correale,G.；Manfra,M.；Esposito,A.；Novellino,E.；Lavecchia,A.J.Med.Chem.2008,51,8148.c)Li,C.；Liu,M.；Pschirer,N.G.；Baumgarten,M.；Müllen,K.Chem.Rev.2010,110,6817.d)Lin,Y.；Li,Y.；Zhan,X.Chem.Soc.Rev.2012,41,4245.]。基于这两种杂环化合物的实用性以及重要性，化学工作者一直在对苯并噻吩并吡喃酮类衍生物的合成方法不断的探索。但是，相对来说，关于具体合成苯并噻吩并吡喃酮类衍生物的报道却较少，[a)Yao,T.L.；Yue,D.；Larock,R.C.J.Org.Chem.2005,70,9985.b)Kapdi.A.R.；Karbelkar.A.；Naik.M.RSC.Adv.2013,3,20905.c)Lee,TH.；Jayakuma