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(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN110437127A(43)申请公布日2019.11.12(21)申请号201910811357.0(22)申请日2019.08.30(71)申请人上海应用技术大学地址201418上海市奉贤区海泉路100号(72)发明人吴范宏胡建吴晶晶梁俊清吴平杰(74)专利代理机构上海科盛知识产权代理有限公司31225代理人杨元焱(51)Int.Cl.C07D209/34(2006.01)权利要求书2页说明书5页(54)发明名称一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物及其制备方法(57)摘要本发明涉及一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物的制备方法,包括:S1:在无水THF中,2-吲哚酮类化合物A和三氟乙酸乙酯在引发剂的引发下反应,反应结束后将反应液萃取、干燥、浓缩,得到中间体B;S2:将中间体B与Selectfluor在乙腈溶剂中反应,反应结束后将反应液萃取、干燥、浓缩、提纯,得到中间体C;S3:将中间体C、溴化锂、N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺共同加入无水THF为溶剂中,进行反应,反应结束后将反应液经萃取、干燥、浓缩、提纯,得到2-吲哚酮单氟溴类衍生物D。与现有技术相比,本发明中合成的2-吲哚酮单氟溴类衍生物试剂产率高,最高收率达85%,反应条件温和,制备方法简便,易于操作,且适用于工业生产,可应用于医药农药等领域。CN110437127ACN110437127A权利要求书1/2页1.一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:S1:在无水THF中,2-吲哚酮类化合物A和三氟乙酸乙酯在引发剂的引发下反应,反应结束后将反应液萃取、干燥、浓缩,得到中间体B;S2:将中间体B与Selectfluor在乙腈溶剂中反应,反应结束后将反应液萃取、干燥、浓缩、提纯,得到中间体C;S3:将中间体C、溴化锂、N-溴代琥珀酰亚胺和三乙胺共同加入无水THF为溶剂中,进行反应,反应结束后将反应液经萃取、干燥、浓缩、提纯,得到2-吲哚酮单氟溴类衍生物D。2.根据权利要求1所述的一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物的制备方法,其特征在于,所述的2-吲哚酮类化合物A的结构式如下:其中:R1为苯基或取代苯基;R2为叔丁氧羰基、苄基或对甲氧基苄基。3.根据权利要求2所述的一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物的制备方法,其特征在于,所述的取代苯基中的取代基为氢、氟、溴、氯、三氟甲氧基、甲氧基或甲基中的一种或几种。4.根据权利要求2所述的一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物的制备方法,其特征在于,所述的中间体B的结构式如下:其中:R1为苯基或取代苯基;R2为叔丁氧羰基、苄基或对甲氧基苄基。5.根据权利要求2所述的一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物的制备方法,其特征在于,所述的中间体C的结构式如下:其中:R1为苯基或取代苯基;R2为叔丁氧羰基、苄基或对甲氧基苄基。6.根据权利要求2所述的一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物的制备方法,其特征在于,所述的2-吲哚酮单氟溴类衍生物D的结构式如下:2CN110437127A权利要求书2/2页其中:R1为苯基或取代苯基;R2为叔丁氧羰基、苄基或对甲氧基苄基。7.根据权利要求1所述的一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物的制备方法,其特征在于,S1中的反应温度为-5~40℃,S2中的反应温度为0~40℃,S3中的反应温度为0~40℃。8.根据权利要求1所述的一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物的制备方法,其特征在于,S1中的反应时间为6~18h,S2中的反应时间为8~18h,S3中的反应时间为0.5~4h。9.一种权利要求1中制备的2-吲哚酮单氟溴类衍生物,其特征在于,分子结构如下:其中:R1为苯基或取代苯基;R2为叔丁氧羰基、苄基或对甲氧基苄基;所述的取代苯基中的取代基为氢、氟、溴、氯、三氟甲氧基、甲氧基或甲基中的一种或几种。3CN110437127A说明书1/5页一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物及其制备方法技术领域[0001]本发明涉及有机合成领域,尤其是涉及一种2-吲哚酮单氟溴类衍生物及其制备方法。背景技术[0002]2-吲哚酮又称羟吲哚是一种芳杂环化合物,许多天然生物碱中含有2-吲哚酮母体结构。经过多年研究,人们发现大量人工合成的2-吲哚酮衍生物也具有广泛的生物活性,如消炎、抗菌、抗肿瘤等生物活性,张和智《精细化工中间体》2016年1期。[0003]当前2-吲哚酮类化合物的衍生合成主要集中在2-吲哚酮的C-3位,经过生物测试,发现合成的吲哚酮化合物大都具有很好的抗真菌、抗癌等活性,而通过理论计算和天然植物中有效成分的测试,可证实经单氟与溴同时取代的2-吲哚酮类衍生物具有较2-吲哚酮更优的消炎、抗菌、抗肿瘤效果,但该类型化合物难以制备得到,难以实现工业化的量产。发明内容[0004]本发明的目的就是为了解决上述问题而提