一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN110668977A(43)申请公布日2020.01.10(21)申请号201911022274.X(22)申请日2019.10.25(71)申请人浙江圣达生物研究院有限公司地址310018浙江省杭州市经济开发区下沙街道福城路291号5-302-2室(72)发明人王国建许光伟徐愿坚黄华峰黄亦存(74)专利代理机构杭州浙科专利事务所(普通合伙)33213代理人吴秉中(51)Int.Cl.C07C277/08(2006.01)C07C279/14(2006.01)权利要求书1页说明书3页(54)发明名称一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺(57)摘要本发明提供了一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，采用酯化和酰化两步直接串联反应，后处理用HCl气体成盐的工艺制得产品，该制备工艺收率达到95.8%及以上，产品纯度达到98%及以上。本发明与现有技术对比，在操作上简便易行，无废水产生，具有成本低，原料利用率高，反应效率高等优点。CN110668977ACN110668977A权利要求书1/1页1.一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于包括以下步骤：（1）将L-精氨酸盐酸盐溶于乙醇中，在温度0-10℃下，搅拌同时缓慢滴加氯化亚砜，进行酯化反应，得到反应液；（2）在温度10-30℃下，在步骤（1）得到的反应液中依次缓慢滴加三乙胺和月桂酰氯，同时控制pH7-10，进行酰化反应，反应结束后蒸干，得到月桂酰精氨酸乙酯粗品；（3）将步骤（2）所述的月桂酰精氨酸乙酯粗品，溶于碳酸氢钠水溶液，搅拌均匀、过滤，得到月桂酰精氨酸乙酯精品；（4）将步骤（3）所述的月桂酰精氨酸乙酯精品，用石油醚搅拌分散得到白色浑浊液，通入干燥的HCl气体进行反应，持续搅拌，完成后抽滤、鼓风烘干，得到月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐。2.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（1）中酯化反应时间2-8小时。3.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（1）中乙醇与L-精氨酸盐酸盐的质量比为5-15：1，所述氯化亚砜与L-精氨酸盐酸盐的质量比为2-4：1。4.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（2）中酰化反应时间4-10小时。5.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（2）中三乙胺、月桂酰氯与步骤（1）所述L-精氨酸盐酸盐的质量比为2.4-3.4：1-1.1：1。6.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（3）中碳酸氢钠水溶液浓度为0.66mol/L。7.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（3）中碳酸氢钠水溶液与步骤（1）中L-精氨酸盐酸盐的质量比为10-20：1。8.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（4）中通气时间为0.5-2小时，通气速率L/min与步骤（1）中L-精氨酸盐酸盐质量的比值为3.75-6.25：1。9.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（4）中石油醚与步骤（1）所述L-精氨酸盐酸盐的质量比为10-30：1。2CN110668977A说明书1/3页一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺技术领域[0001]本发明属于食品防腐剂制备技术领域，更具体地说，涉及一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺。背景技术[0002]月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐是一种阳离子表面活性剂，化学分子式为C20H41N4O3Cl，作为一种新颖的食品防腐剂，在近年来引起了广泛关注。月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐是一种广谱抑菌剂，对革兰氏阴性菌、酵母、革兰氏阳性菌和霉菌都有显著的抑制作用，在人体内能被降解为无毒无害的月桂酸和L-精氨酸，生物安全性高，已被很多国家批准允许应用于食品保鲜。[0003]如专利CN108101812A以乙醇做溶剂，将L-精氨酸加入体系中，缓慢滴加氯化亚砜成酯，得到精氨酸乙酯盐酸盐加入有机溶剂中，滴加三乙胺和月桂酰氯，反应一段时间后经过调酸，洗涤和干燥等操作后得到月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐。[0004]上述专利存在以下缺点：（1）两步反应无法串联进行，第一步需要蒸干之后再投入下一步。（2）由于产品的水溶性极好，在第二步后处理中调酸后用食盐水洗涤不可避免地会损失产物。（3）在后处理中会有饱和氯化钠废水产生，不易处理，增加工艺成本。[0005]如专利CN107286059A中，L-精氨酸盐酸盐于水与有机溶剂A组成的混合溶剂中与月桂酰氯反应，反应完成后，调节pH至5-9，离心、干燥得到月桂酰精氨酸，将月桂酰精氨