一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN110938020A(43)申请公布日2020.03.31(21)申请号201911022257.6(22)申请日2019.10.25(71)申请人浙江圣达生物研究院有限公司地址310018浙江省杭州市经济开发区下沙街道福城路291号5-302-2室(72)发明人王国建许光伟徐愿坚黄华峰黄亦存(74)专利代理机构杭州浙科专利事务所(普通合伙)33213代理人吴秉中(51)Int.Cl.C07C277/08(2006.01)C07C279/14(2006.01)权利要求书1页说明书3页(54)发明名称一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺(57)摘要本发明提供一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，步骤如下：（1）L-精氨酸盐酸盐溶于乙醇，制备精氨酸乙酯盐酸盐；（2）月桂酸溶于乙酸乙酯中，加入羰基二咪唑进行反应；（3）加入三乙胺和精氨酸乙酯盐酸盐，酰胺化得到目标溶液；（4）水洗处理后，降温结晶析出产品。本发明采用羰基二咪唑缩合剂来进行第二步酰胺化反应，避免了月桂酰氯的使用，并且条件温和，操作简单，绿色环保。该制备工艺收率达到91%及以上和产品纯度达到98%及以上。CN110938020ACN110938020A权利要求书1/1页1.一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于包括以下步骤：（1）将L-精氨酸盐酸盐溶于乙醇中，在温度0-10℃下，搅拌并缓慢滴加氯化亚砜，进行酯化反应，反应结束后减压蒸馏，得到精氨酸乙酯盐酸盐；（2）在温度10-60℃下，将月桂酸加入乙酸乙酯中，搅拌同时分批加入羰基二咪唑，反应完成后得到反应液；（3）在温度10-60℃下，向步骤（2）得到的反应液中依次加入三乙胺和步骤（1）得到的精氨酸乙酯盐酸盐，进行酰胺化反应，得到目标溶液；（4）用去离子水洗涤步骤（3）所述的目标溶液，去除水相；在有机相中加入饱和食盐水，15%盐酸调节PH4-6，去除水相；再在有机相中加入饱和食盐水洗涤，将有机相减压浓缩，有机层降温结晶析出产品，离心，鼓风干燥得到月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐。2.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（1）中酯化反应时间2-8h。3.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（1）中乙醇与L-精氨酸盐酸盐的质量比为5-15：1，氯化亚砜与L-精氨酸盐酸盐的质量比为2-4：1。4.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（2）中反应时间1-4h。5.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（2）中月桂酸、羰基二咪唑与步骤（1）所述的L-精氨酸盐酸盐的质量比为0.95-1.05:0.77-0.83:1，乙酸乙酯与步骤（1）所述的L-精氨酸盐酸盐的质量比为5-15:1。6.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（3）中酰胺化反应时间为2-8h。7.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（3）中三乙胺与步骤（1）所述的L-精氨酸盐酸盐的质量比为0.45-0.9:1。8.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（4）中体积浓缩至原体积的1/2。9.根据权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于所述步骤（4）中去离子水与步骤（1）所述的L-精氨酸盐酸盐的质量比为1-3:1，饱和食盐水与步骤（1）所述的L-精氨酸盐酸盐质量比为2-5:1。2CN110938020A说明书1/3页一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺技术领域[0001]本发明属于食品防腐剂制备技术领域，更具体地说，涉及一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺。背景技术[0002]食品防腐剂主要分为化学防腐剂和天然防腐剂。天然防腐剂通常成分复杂，工艺成本昂贵，此外对环境也有一定的污染，但化学防腐剂具有工艺生产简便、成本低廉和产出巨大的特点。然而，传统的化学防腐剂通常具有一定的毒性，对人体的有机器官造成伤害。因此，开发出具有抗菌强、溶解性好、安全无毒、作用范围广和易于大规模生产的食品防腐剂，对人类和环境具有重大的意义。[0003]专利CN107814754A将L-精氨酸乙酯盐酸盐、月桂酸、碳二亚胺类缩合剂和催化剂溶于短链醇中，在20℃-60℃条件下反应4-48小时，溶液减压除去溶剂得白色固体，用水溶解白色固体，抽滤得到的滤液用无机盐盐析后，制备出白色块状固体粗产品，粗产品用冷水淋洗三遍后干燥，得月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐。[0004]上述专利存在以下缺点：（1）所使用的碳二亚胺类缩合剂普遍比较昂贵，增加生产成本。（2）