一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN113527145A(43)申请公布日2021.10.22(21)申请号202111011633.9(22)申请日2021.08.31(71)申请人浙江圣达生物研究院有限公司地址310018浙江省杭州市经济技术开发区下沙街道福城路291号5-302室申请人浙江圣达生物药业股份有限公司(72)发明人许光伟黄华峰王国建(74)专利代理机构杭州浙科专利事务所(普通合伙)33213代理人刘元慧(51)Int.Cl.C07C277/08(2006.01)C07C279/14(2006.01)权利要求书1页说明书3页(54)发明名称一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺(57)摘要本发明公开了一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，包括：1）L‑精氨酸盐酸盐加入无水乙醇中，搅拌并滴加三甲基氯硅烷得L‑精氨酸乙酯盐酸盐；2）取L‑精氨酸乙酯盐酸盐加入无水乙醇溶解后，分别滴加三乙胺、月桂酰氯，得月桂酰精氨酸乙酯粗品；3）将月桂酰精氨酸乙酯粗品与去离子水，有机溶剂混合，除去水相，用饱和氯化钠洗涤后得到溶剂相，蒸干得L‑月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐；4）将L‑月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐用石油醚搅拌，静置结晶，抽滤、得月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐。本发明月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺过程中使用三甲基硅烷使得反应条件温和，操作简单，绿色环保，收率达到99%及以上和产品纯度达到99%及以上。CN113527145ACN113527145A权利要求书1/1页1.一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于包括以下步骤：1）L‑精氨酸盐酸盐加入无水乙醇中，在10‑25℃的温度条件下，搅拌并缓慢滴加三甲基氯硅烷进行反应，反应结束后，蒸干得到L‑精氨酸乙酯盐酸盐；2）取步骤1）制得的L‑精氨酸乙酯盐酸盐加入无水乙醇完全溶解后，在10‑30℃的温度条件下分别缓慢滴加三乙胺、月桂酰氯进行反应，反应结束后蒸干得月桂酰精氨酸乙酯粗品；3）将步骤2）得到的月桂酰精氨酸乙酯粗品与去离子水，有机溶剂混合搅拌，调pH4‑6后除去水相，再用饱和氯化钠洗涤后得到溶剂相，蒸干得到L‑月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐；4）将步骤3）制得的L‑月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐用石油醚搅拌，静置结晶，抽滤、鼓风烘干得月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐。2.如权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于步骤1）中乙醇与L‑精氨酸盐酸盐的质量比为5‑15：1，三甲基氯硅烷与L‑精氨酸盐酸盐的质量比为1‑4：1。3.如权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于步骤1）反应温度为30‑100℃，反应时间为4‑10小时。4.如权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于步骤2）中三乙胺：月桂酰氯：L‑精氨酸盐酸盐的质量比为2.4‑3.4：1‑1.1：1。5.如权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于步骤2）中反应pH控制在7‑10之间，反应时间为4‑10小时。6.如权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于步骤3）中去离子水，有机溶剂，饱和氯化钠与L‑精氨酸盐酸盐的质量比为10‑20：1。7.如权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于步骤3）中有机溶剂为乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、二氧六环、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸丁酯、丙酮和丁酮的一种。8.如权利要求1所述的一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺，其特征在于步骤4）中石油醚与L‑月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的质量比为10‑30:1，静置结晶时间为半小时。2CN113527145A说明书1/3页一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺技术领域[0001]本发明属于食品防腐剂制备技术领域，具体涉及一种月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备工艺。背景技术[0002]食品防腐剂主要分为化学防腐剂和天然防腐剂。天然防腐剂通常成分复杂，工艺成本昂贵，此外对环境也有一定的污染，但化学防腐剂具有工艺生产简便、成本低廉和产出巨大的特点。[0003]然而，传统的化学防腐剂通常具有一定的毒性，对人体的有机器官造成伤害。因此，开发出具有抗菌强、溶解性好、安全无毒、作用范围广和易于大规模生产的食品防腐剂，对人类和环境具有重大的意义。[0004]月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐是一种阳离子表面活性剂，化学分子式为C20H41N4O3Cl，作为一种新颖的食品防腐剂近年来引起了非常广泛的关注，月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐是一种广谱抑菌剂，对革兰氏阴性菌、酵母、革兰氏阳性菌和霉菌都有显著的抑制作用，在人体内能被降解为无毒无害的月桂酸和L‑精氨酸，生物安全性高，已被很多国家批准允许用于食品保鲜。[0005]专利CN107814754A是将L‑精