一种2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN111875486A(43)申请公布日2020.11.03(21)申请号202010668188.2(22)申请日2020.07.13(71)申请人京博农化科技有限公司地址256500山东省滨州市博兴县经济开发区(72)发明人周芙蓉王中洋刘海静高欢崔凯凯左茂辉李金鸿(74)专利代理机构济南舜源专利事务所有限公司37205代理人赵斌(51)Int.Cl.C07C45/67(2006.01)C07C49/633(2006.01)权利要求书1页说明书4页(54)发明名称一种2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法(57)摘要本发明属于化学合成领域，涉及一种2,6‑二甲基‑1‑茚酮的合成方法，以间甲基苯甲酰氯和丙烯为原料，在三氯化铝催化下先经傅克酰基化，再经傅克烷基化反应合成目标产物2,6‑二甲基‑1‑茚满酮。该方法合成路线短，总收率高，过程中产生的含铝废水可用来制作絮凝剂，路线整体清洁环保，对环境污染小，适合工业化生产。CN111875486ACN111875486A权利要求书1/1页1.一种2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法，其特征在于：以间甲基苯甲酰氯和丙烯为原料，在三氯化铝催化下先经傅克酰基化，再经傅克烷基化反应合成目标产物2,6-二甲基-1-茚满酮，其反应方程式如下：2.根据权利要求1所述2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法，其特征在于：其具体步骤如下：(1)室温下向干净的反应瓶中依次投入1,2-二氯乙烷、间甲基苯甲酰氯和傅克酰基化催化剂三氯化铝1；(2)降温至0℃，开始通丙烯气反应6h，期间取样检测，至体系中间甲基苯甲酰氯≤0.5％时反应结束；(3)反应结束后蒸出1,2-二氯乙烷；(4)补加0.5当量的傅克烷基化催化剂三氯化铝2，升温至80℃反应4h；(5)反应完成，将反应液滴加到冰水里-5-0℃保温0.5h；(6)抽滤，滤饼加水淋洗，直至pH为7左右，滤饼加入甲醇，活性炭，升温至回流；(7)回流脱色0.5h，降温至50℃，热过滤；(8)滤液常压脱溶出50％甲醇，降温结晶；(9)降温至20℃，抽滤，70℃烘干得到目标产物2,6-二甲基-1-茚酮；上述反应步骤中，所述的间甲基苯甲酰氯与1,2-二氯乙烷的质量比为1:3～5；所述的间甲基苯甲酰氯与三氯化铝1的摩尔比为1:1.05～2；所述的间甲基苯甲酰氯与丙烯的摩尔比为1:1.2-1.5；所述步骤(4)中间甲基苯甲酰氯与三氯化铝2的摩尔比为1:0.5。3.根据权利要求2所述2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法，其特征在于：所述的间甲基苯甲酰氯与冰水的质量比为1:5-10；所述的间甲基苯甲酰氯与甲醇的质量比为1:2；所述的间甲基苯甲酰氯与活性炭的质量比为1:0.2。2CN111875486A说明书1/4页一种2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法技术领域[0001]本发明涉及化学合成领域，具体提供了一种2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法。背景技术[0002]三嗪茚草胺，化学名称为N-[(1R,2S)-2,3-二氢-2,6二甲基-1H-茚-1-基]-6-[(1RS)-1-氟乙基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺，由德国拜耳公司开发的一种三嗪类除草剂，主要用于防除草坪、花卉、植被中一年生杂草(如马唐、牛筋草、早熟禾等)及65种其他禾本科杂草与阔叶杂草，具有广谱抗草、药效时间长、用量低、环保等优点。[0003]2,6-二甲基-1-茚酮是三嗪茚草胺的重要原料，目前主要的合成路线是以对甲基苄氯为原料，经缩合、碱解、酰化、合环四步来制备，如下所示：[0004][0005]该路线最大的优点是原料易得，反应简单，缺点是路线较长，三废多，而且废水不易处理，这很大程度限制了该路线的应用。[0006]因此，获得一种更加环保，流程更加简单的2,6-二甲基-1-茚酮的制备方法对三嗪茚草胺意义巨大。发明内容[0007]本发明针对上述技术存在的诸多问题，提供了一种2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法，以间甲基苯甲酰氯和丙烯为原料，在三氯化铝催化下先经傅克酰基化，再经傅克烷基化反应合成目标产物2,6-二甲基-1-茚满酮。该方法合成路线短，总收率高，过程中产生的含铝废水可用来制作絮凝剂，路线整体清洁环保，对环境污染小，适合工业化生产。本发明的制备方法合成的目标产物含量98％以上，总收率80％以上。整个路线分两步，含铝废水可用来回收制作絮凝剂。[0008]本发明的具体技术方案如下：[0009]一种2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法，如下式所示：[0010][0011]其具体步骤如下：3CN111875486A说明书2/4页[0012](1)室温下向干净的反应瓶中依次投入1,2-二氯乙烷、间甲基苯甲酰氯和傅克酰基化催化剂三氯化铝1；[0013](2)降温至