芳基吡咯类化合物的制备方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN112430205A(43)申请公布日2021.03.02(21)申请号202011311799.8(22)申请日2020.11.20(71)申请人湖南海利常德农药化工有限公司地址415001湖南省常德市经济技术开发区德山街道办事处苏家渡居委会苏家渡街道2号(72)发明人兰世林刘卫东杜升华刘源陈郭芹虞孝云杨自力(74)专利代理机构湖南兆弘专利事务所(普通合伙)43008代理人黄丽(51)Int.Cl.C07D207/34(2006.01)权利要求书1页说明书7页(54)发明名称芳基吡咯类化合物的制备方法(57)摘要本发明公开了一种芳基吡咯类化合物的制备方法，该方法以4‑溴‑2‑(4‑氯苯基)‑5‑三氟甲基吡咯‑3‑腈和1,2‑二氯‑1‑甲氧基乙烷为原料，以四丁基溴化铵、四乙基溴化铵、苄基三甲基氯化铵或苄基三乙基氯化铵为催化剂，以有机碱二乙胺或三乙胺为缚酸剂，以二氯乙烷、二氯甲烷或氯仿为溶剂，通过反应制备得到芳基吡咯类化合物，即(R/S)1‑(2‑氯‑1‑甲氧基乙基)‑4‑溴‑2‑(4‑氯苯基)‑5‑三氟甲基吡咯‑3‑腈。本发明的方法大幅提高了反应速度，缩短了反应时间，提高了反应收率及纯度，且操作简单，成本低。CN112430205ACN112430205A权利要求书1/1页1.一种芳基吡咯类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法以4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈和1,2-二氯-1-甲氧基乙烷为原料，以四丁基溴化铵、四乙基溴化铵、苄基三甲基氯化铵或苄基三乙基氯化铵为催化剂，以有机碱二乙胺或三乙胺为缚酸剂，以二氯乙烷、二氯甲烷或氯仿为溶剂，通过反应制备得到芳基吡咯类化合物，所述芳基吡咯类化合物为(R/S)1-(2-氯-1-甲氧基乙基)-4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈。2.根据权利要求1所述的芳基吡咯类化合物的制备方法，其特征在于，所述4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈与所述1,2-二氯-1-甲氧基乙烷的摩尔比为1.0∶1.05～1.2。3.根据权利要求1所述的芳基吡咯类化合物的制备方法，其特征在于，所述4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈与有机溶剂的比例为1.0mol∶1000mL～1200mL。4.根据权利要求1所述的芳基吡咯类化合物的制备方法，其特征在于，所述4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈与有机碱的摩尔比为1.0∶1.3～1.5。5.根据权利要求1所述的芳基吡咯类化合物的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂的投料温度为10℃～20℃，所述反应温度为35℃～45℃，所述反应的时间为2h～3h。6.根根据权利要求1～5中任一项所述的芳基吡咯类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应完毕后，冷却加水，分层，水层回收三乙胺，有机相减压脱除溶剂，所得溶剂回收套用，所得产品粗品进行重结晶，得到(R/S)1-(2-氯-1-甲氧基乙基)-4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈。7.根据权利要求1～5中任一项所述的芳基吡咯类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：将4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、1,2-二氯-1-甲氧基乙烷、溶剂和催化剂混合，在10℃～20℃下滴加缚酸剂，滴毕升温至35℃～45℃进行反应，反应完毕后，冷却加水，分层，水层回收三乙胺，有机相减压脱除溶剂，所得溶剂回收套用，所得产品粗品进行重结晶，得到芳基吡咯类化合物(R/S)1-(2-氯-1-甲氧基乙基)-4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈。8.根据权利要求1～5中任一项所述的芳基吡咯类化合物的制备方法，其特征在于，所述(R/S)1-(2-氯-1-甲氧基乙基)-4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈的收率≥90％，产品含量≥98％。2CN112430205A说明书1/7页芳基吡咯类化合物的制备方法技术领域[0001]本发明属于有机化工技术领域，涉及一种芳基吡咯类化合物的制备方法，尤其涉及一种芳基吡咯类化合物(R/S)1-(2-氯-1-甲氧基乙基)-4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈的制备方法。背景技术[0002]芳基吡咯类化合物(R/S)1-(2-氯-1-甲氧基乙基)-4-溴-2-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈是湖南化工研究院有限公司自主设计并合成的新型光谱杀虫剂。它不仅对人畜毒性低，对鱼安全，同时仍具有非常理想的杀虫、杀螨效果，甚至还兼具理想的杀菌效果。其类似化合物已获得中国发明专利授权，专利授权号为ZL201110432946.1，该化合物结构式为：[0003][0004]上述专利公开的(R/S)1