一种N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN114394922A(43)申请公布日2022.04.26(21)申请号202210095281.8(22)申请日2022.01.26(71)申请人河南农业大学地址450046河南省郑州市郑东新区龙子湖高校区(72)发明人来苗赵铭钦胡静宜苏芳瑶赵千芮(74)专利代理机构郑州睿信知识产权代理有限公司41119代理人李宁(51)Int.Cl.C07D207/333(2006.01)C07D405/06(2006.01)C07D409/06(2006.01)权利要求书2页说明书25页(54)发明名称一种N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法(57)摘要本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法，包括下列步骤：将N取代吡咯乙酰基化合物、芳基氢取代或未取代的芳基甲醇在碱的作用下，于有机溶剂中进行酮的α‑烷基化反应。该方法采用了芳基氢取代或未取代的芳基甲醇作为原料，性质稳定容易保存，且来源易得、成本低，反应时无需惰性气体保护，对设备要求低，易操作。通过碱促进N取代吡咯基芳基丙烯酮化合物的合成，无需金属和配体参与反应，可以绿色经济地合成系列N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物。并且反应的收率最高可达98％，具有极高的工业应用前景。CN114394922ACN114394922A权利要求书1/2页1.一种N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括下列步骤：将N取代吡咯乙酰基化合物、芳基氢取代或未取代的芳基甲醇在碱的作用下，于有机溶剂中进行酮的α‑烷基化反应。2.根据权利要求1所述的N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述N取代吡咯乙酰基化合物具有如式(1)或式(2)所示的结构：式(1)及式(2)中，R选自碳原子数为C1～C6烷基、苯基、苯甲基中的任意一种。3.根据权利要求1或2所述的N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述N取代吡咯乙酰基化合物选自N‑甲基‑2‑乙酰基吡咯、N‑乙基‑2‑乙酰基吡咯、N‑丙基‑2‑乙酰基吡咯、N‑丁基‑2‑乙酰基吡咯、N‑戊基‑2‑乙酰基吡咯、N‑异戊基‑2‑乙酰基吡咯、N‑己基‑2‑乙酰基吡咯、N‑异己基‑2‑乙酰基吡咯、N‑苯甲基‑2‑乙酰基吡咯、N‑苯基‑2‑乙酰基吡咯、N‑丁基‑3‑乙酰基吡咯中的一种。4.根据权利要求1所述的N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法，其特征在于，芳基氢取代或未取代的芳基甲醇中，所述芳基选自苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、吡啶基中的一种；所述芳基氢取代的芳基甲醇中，取代芳基氢的取代基为碳原子数为C1～C3烷基、卤代基、碳原子数为C1～C3卤代烷基、碳原子数为C1～C3烷氧基、碳原子数为C1～C3亚烷二氧基、苯基、杂芳基中的至少一种；所述杂芳基为噻吩基、呋喃基、喹啉基、吡啶基中的一种，杂芳基通过芳核碳与芳基相连。5.根据权利要求1或4所述的N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述芳基氢取代或未取代的芳基甲醇选自苄醇、2‑甲基苄醇、3‑甲基苄醇、3‑氟苄醇、3‑氯苄醇、3‑溴苄醇、4‑甲基苄醇、4‑氟苄醇、4‑氯苄醇、4‑溴苄醇、4‑异丙基苄醇、4‑乙基苄醇、2,6‑二甲基苄醇、3,4‑二甲氧基苄醇、4‑甲氧基苄醇、4‑联苯甲醇、3‑(三氟甲基)苄醇、2‑萘甲醇、2‑噻吩甲醇、3‑呋喃甲醇、2‑呋喃甲醇、胡椒醇、2‑噻吩苯甲醇中的一种。6.根据权利要求1所述的N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为70℃～120℃，所述反应时间为1～24h。7.根据权利要求1所述的N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述碱选自碱金属醇盐、碱金属碳酸盐、碱金属氢氧化物、碱金属醋酸盐、六甲基二硅基氨基盐中的至少一种；所述碱金属醇盐为碱金属叔丁醇盐；所述碱金属叔丁醇盐选自叔丁醇钠和/或叔丁醇钾；所述碱金属碳酸盐选自碳酸铯、碳酸钠、碳酸钾中的一种或任意组合；所述碱金属氢氧化物选自氢氧化钾和/或氢氧化钠；所述碱金属醋酸盐为乙酸钠；所述六甲基二硅基氨基盐为六甲基二硅基氨基钾。8.根据权利要求1或7所述的N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法，其特征在2CN114394922A权利要求书2/2页于，所述碱和N取代吡咯乙酰基化合物的物质的量比为0.5～2:1；所述N取代吡咯乙酰基化合物与芳基氢取代或未取代的芳基甲醇的物质的量之比为1:2～2:1。9.根据权利要求1所述的N取代吡咯基芳基丙烯酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自乙酸乙酯、正己烷、二甲基亚砜、二甲基乙酰胺、四氢呋喃、N,N‑二甲基甲酰胺、二氯乙烷、乙腈、1,4‑二氧六环、甲苯、叔丁醇、叔戊醇、乙醇中的