一种N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的合成方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN112939819A(43)申请公布日2021.06.11(21)申请号201911256271.2(22)申请日2019.12.10(71)申请人常州锐博生物科技有限公司地址213164江苏省常州市武进区科教城中科创业中心A2座701-1(72)发明人魏峰葛二鹏(51)Int.Cl.C07C303/28(2006.01)C07C309/73(2006.01)C07C213/08(2006.01)C07C217/08(2006.01)权利要求书1页说明书2页附图1页(54)发明名称一种N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的合成方法(57)摘要本发明提供一种N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的合成方法，所述N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的合成采用二甲氨基乙氧基乙醇先上Tos-,然后再与N-甲基乙醇胺发生取代反应。本发明副产物少，安全风险小，操作简单，产品收率和纯度高，三废量少，所述方法具有优异的经济和环保效益。CN112939819ACN112939819A权利要求书1/1页1.一种N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的合成方法，其特征在于，所述N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的合成是以二甲氨基乙氧基乙醇、对甲苯磺酰氯、N-甲基乙醇胺为起始原料，经过以下反应制得：其中所述路线,二甲氨基乙氧基乙醇先上Tos-,然后再与N-甲基乙醇胺发生取代反应，生成产品。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤中,二甲氨基乙氧基乙醇、对甲苯磺酰氯、N-甲基乙醇胺的摩尔比为1：(1.0～1.2)：(1.0～1.2),更优选摩尔比为1：(1.0～1.05)：(1.0～1.05)。3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤中碱性试剂包括三乙胺、吡啶中和一种或多种。更优选碱性试剂为三乙胺。4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤中优选反应温度为60～80℃，更优选反应温度为70～75℃。5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤中优选用于析晶的溶剂为氯仿、丙酮、乙腈中的一种或多种。2CN112939819A说明书1/2页一种N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的合成方法技术领域：[0001]本发明涉及有机合成领域，具体来说，涉及一种N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的新的合成方法。背景技术：[0002]N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚为一种重要的化学品，用作聚氨酯的合成催化剂。其结构式如下：[0003][0004]关于N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的合成，目前国内主要方法如下：[0005]方法一：二甲氨基乙氧基乙醇先高压催化氧化为二甲氨基乙氧基乙醛，然后与N-甲基乙醇胺高压催化还原制得(CN201810008673)。此方法需用到两步高压反应，安全风险较大，不适合工业化生产。[0006]方法二：氯乙醛缩二甲醇与N，N-二甲基乙醇胺缩合后，生成二甲氨基乙氧基乙醛，然后再与N-甲基乙醇胺高压催化还原制得。(CN201810008765)此方法同样须经过一步高压还原反应，存在安全风险。发明内容[0007]本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供一条收率高、绿色环保的一种N,N,N’-三甲基-N’-羟乙基双氨基乙基醚的制备方法，具体合成路线如下：[0008][0009]其优选合成方案如下：[0010]优选主要起始原料二甲氨基乙氧基乙醇、对甲苯磺酰氯、N-甲基乙醇胺。[0011]优选反应溶剂为氯仿、丙酮、乙腈中的一种或多种。[0012]优选碱性试剂包括三乙胺、吡啶中和一种或多种。更优选碱性试剂为三乙胺。[0013]优选催化剂为4-二甲氨基吡啶。[0014]优选反应温度为60～80℃，更优选反应温度为70～75℃。[0015]优选反应时间为5～8小时，更优选反应时间为5～6小时。[0016]优选二甲氨基乙氧基乙醇、对甲苯磺酰氯、N-甲基乙醇胺的摩尔比为1：(1.0～1.2)：(1.0～1.2),更优选摩尔比为1：(1.0～1.05)：(1.0～1.05)[0017]本发明与现有技术相比，其优势在于：3CN112939819A说明书2/2页[0018]1.相对于传统方法，本发明采用二甲氨基乙氧基乙醇先上Tos-,然后再与N-甲基乙醇胺发生取代反应，成本更低，安全风险降低，而且后期分离简便，操作简单，便于工业化生产；[0019]2.与其他方法相比，本发明采用常用常规最便宜的氢氧化钠做碱，成本降低的同时，能提供更强的碱性，以使反应能够充分反应，提高原料转化率。附图说明[0020]图1为产品GC谱图。[0021]图2为反应路线图，同时为摘要附图。具