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(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN114195690A(43)申请公布日2022.03.18(21)申请号202111424933.X(22)申请日2021.11.26(71)申请人华南理工大学地址510640广东省广州市天河区五山路381号(72)发明人黄精美林慧珊(74)专利代理机构广州粤高专利商标代理有限公司44102代理人林奕聪(51)Int.Cl.C07C319/14(2006.01)C07C321/28(2006.01)C07C323/20(2006.01)C07C323/09(2006.01)权利要求书1页说明书8页附图10页(54)发明名称一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法(57)摘要本发明公开了一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法,属于有机合成技术领域。该制备方法包括如下步骤:在单口瓶中加入溶剂,β‑溴苯乙烯和苯硫酚类化合物,在室温条件下搅拌进行反应。反应完成后,将反应液进行萃取,分离提纯得到产物乙烯基芳基硫醚化合物。本反应所述制备方法无需额外加入各类金属催化剂和自由基引发剂,从而避免使用有毒、昂贵和制备复杂的催化剂,反应收率高,反应体系简单,操作是在常温常压下进行,简单安全,适合大规模工业化生产。CN114195690ACN114195690A权利要求书1/1页1.一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)在单口瓶中加入溶剂,β‑溴苯乙烯,苯硫酚类化合物,搅拌条件下进行反应;(2)反应完成后,将反应液进行萃取,分离提纯得到产物乙烯基芳基硫醚化合物。2.根据权利要求1所述的一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述苯硫酚类化合物的结构式为:R表示甲基,甲氧基,氟,氯,溴中的一种。3.根据权利要求1所述的一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法,其特征在于,所述苯硫酚类化合物,具有如下任意一项结构式:4.根据权利要求1所述的一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述苯硫酚类化合物的用量为β‑溴苯乙烯摩尔量的100%~150%。5.根据权利要求1所述的一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述溶剂为N‑甲基吡咯烷酮和水的混合溶剂、N,N‑二甲基酰胺和水的混合溶剂或1,4‑二氧六环和水的混合溶剂的其中一种。6.根据权利要求1所述的一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述溶剂中,N‑甲基吡咯烷酮和水的体积比为(5~9):1;N,N‑二甲基酰胺和水的体积比为5:1;1,4‑二氧六环和水的体积比为5:1。7.根据权利要求1所述的一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述β‑溴苯乙烯与溶剂的摩尔体积比为0.04~0.083mmol/mL。8.根据权利要求1所述的一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述反应的温度为室温。9.根据权利要求1所述的一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述反应的时间为2.5~4h。10.根据权利要求1‑9任一项所述的一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述分离提纯的方式为柱层析分离提纯。2CN114195690A说明书1/8页一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法技术领域[0001]本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种乙烯基芳基硫醚化合物的制备方法。背景技术[0002]乙烯基芳基硫醚化合物可作为迈克尔受体和烯硫类物质,是合成氧杂环丁烷,环戊酮和环戊烷的关键中间体,同时,它们也是一类具有重要的药物特性和生物活性的物质,可应用于阿尔兹海默症,帕金森病,HIV等疾病的治疗中。在过去的几十年里,化学家们主要研究在高温、高压、惰性气体氛围条件下,通过金属催化剂促进卤代苯乙烯与苯硫酚类化合物合成乙烯基芳基硫醚化合物。[0003]1979年,Murahashi的课题组首次报道了以四(三苯基膦)钯(0)作为催化剂催化(E)‑β‑溴苯乙烯与硫醇锂试剂反应获得乙烯基芳基硫醚化合物[Murahashi,S.‑I.;Yamamura,M.;Yanagisawa,K.‑I.;Mita,N.;Kondo,K.J.Org.Chem.1979,44,2408‑2417.]。接着,包的课题组在2006年报道了在离子溶液中分别用碘化亚铜(I)[Wang,Z.‑M.;Mo,H.‑J.;Bao,W.‑L.Synlett,2007,01,0091‑0094.]和溴化亚铜(I)[Zheng,Y.‑F.;Du,X.‑F.;Bao,W.‑L.Tetrahedronletters.2006,47,1217‑1220.]催化β‑溴苯乙烯与苯硫酚类化合物偶联合成乙烯基芳基硫醚化合物,以及在2008年利用(E)‑β‑溴苯乙烯与