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(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115772169A(43)申请公布日2023.03.10(21)申请号202111037197.2C25B3/21(2021.01)(22)申请日2021.09.06C25B11/04(2021.01)C25B11/049(2021.01)(71)申请人郑州大学C25B11/047(2021.01)地址450001河南省郑州市高新技术开发C25B11/087(2021.01)区科学大道100号C25B11/077(2021.01)(72)发明人金廷根黄萌萌李亚波弓茗吴养洁(74)专利代理机构南京正联知识产权代理有限公司32243专利代理师沈留兴(51)Int.Cl.C07D471/04(2006.01)C25B3/05(2021.01)C25B3/09(2021.01)C25B3/07(2021.01)权利要求书3页说明书12页附图1页(54)发明名称二氢吲哚[2,1-a]异喹啉衍生物、制备方法及应用(57)摘要本发明属于有机合成领域,具体涉及二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物、制备方法及应用,二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物,其结构式为:其中,R1包括烷基、烷氧基、氢、氟、氯、溴、三氟甲基或氰基;R2包括芳基、烷氧基、氢、氯或溴;R3包括芳基、烷氧基、氢、氯或溴;R4包括吸电子基团;R1位于二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物的C8、C9、C10或C11位;R2或R3位于相应二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物的C2或C3位,所述R2或R3可以相同也可以不同。本发明的产物为新型产物,制备方法绿色高效、制备条件温和、对设备要求低、操作简捷、底物适用范围广、原料价格低廉,制作成本低,产率较高、可工CN115772169A业化大量生产,所具有广阔的应用前景。CN115772169A权利要求书1/3页1.二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物,其特征在于,所述二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物的结构式为:其中,R1包括烷基、烷氧基、氢、氟、氯、溴、三氟甲基或氰基;R2包括芳基、烷氧基、氢、氯或溴;R3包括芳基、烷氧基、氢、氯或溴;R4包括吸电子基团;R1位于二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物的C8、C9、C10或C11位;R2或R3位于二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物的C2或C3位,所述R2或R3可以相同也可以不同。2.根据权利要求1所述的二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物,其特征在于,所述R1的烷基包括C1‑C8的烷基,所述R1的烷氧基包括C1‑C8的烷氧基;所述R2的芳基包括苯基或多种含推拉电子基的芳基,R2的烷氧基包括C1‑C8的烷氧基;所述R3的芳基包括苯基或多种含推拉电子基的芳基,R3的烷氧基包括C1‑C8的烷氧基;所述R4的吸电子基团包括氰基或C1‑C8的烷酯基。3.根据权利要求1所述的二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物,其特征在于,所述R1的C1‑C8的烷基包括叔丁基、甲基、乙基、异丙基或正丁基,所述R1的C1‑C8的烷氧基包括甲氧基或乙氧基;所述R2的C1‑C8的烷氧基包括甲氧基或乙氧基;所述R3的C1‑C8的烷氧基包括甲氧基或乙氧基。4.根据权利要求1所述的二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物,其特征在于,所述二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物选自于:2CN115772169A权利要求书2/3页5.二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,包括:以N‑芳基四氢异喹啉和有机腈为原料,在室温下,采用光电共催化反应,得到二氢吲哚3CN115772169A权利要求书3/3页[2,1‑a]异喹啉衍生物;合成过程的反应式为:其中,二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物为化合物4;R1包括烷基、烷氧基、氢、氟、氯、溴、三氟甲基或氰基;R2包括芳基、烷氧基、氢、氯或溴;R3包括芳基、烷氧基、氢、氯或溴;R4包括吸电子基团;R1位于二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物的C8、C9、C10或C11位;R2或R3位于二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物的C2或C3位,所述R2或R3可以相同也可以不同。6.根据权利要求5所述的二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,所述光电共催化包括光催化和电催化,所述光催化采用可见光催化;所述电催化无偏压的电极对,所述电极对的阳极包括BiVO4光阳极或BiVO4的复合物光阳极。7.根据权利要求5所述的二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,所述BiVO4的复合物包括BiVO4以及位于所述BiVO4表面的FTO、ITO或导电陶瓷层。8.根据权利要求5所述的二氢吲哚[2,1‑a]异喹啉衍生物的制备方法,其特征在于,所述光电共催化反应的电解质包括Et4NBr、Et4NCl、n‑Bu4NBr、n‑Bu4NCl